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dc.contributor.author
Mora Flores, Erwin Wilfredo
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dc.contributor.author
Suarez, Daniel
dc.contributor.author
Uhrig, Maria Laura
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dc.contributor.author
Postigo, Jose Alberto
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dc.date.available
2024-02-02T12:51:32Z
dc.date.issued
2023-12
dc.identifier.citation
Mora Flores, Erwin Wilfredo; Suarez, Daniel; Uhrig, Maria Laura; Postigo, Jose Alberto; Photocatalyzed Perfluoroalkylation of Endoglycals; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 88; 24; 12-2023; 16803-16816
dc.identifier.issn
0022-3263
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/225588
dc.description.abstract
The visible light-induced perfluoroalkyl (RF) radical reactions on peracetylglycals derived from hexoses and pentoses (galactal, glucal, arabinal, and xylal derivatives) were investigated. Various photocatalysts and perfluoroalkyl iodides (RF-I) were employed as sources of RF radicals with LEDs as the irradiation source. Particularly noteworthy was the use of an Iridium photocatalyst, Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy))PF6, which yielded two distinct product types when applied to glucal. On the one hand, the 2-RF-substituted glucal was formed, a trend observed even when utilizing organic dyes as photocatalysts. On the other hand, the unexpected addition product, namely the 1-RF-2-iodo-α-manno-configured C-glycosyl derivative, was also obtained, as a result of a highly regioselective addition reaction of the RF moiety into the anomeric carbon, followed by attachment of the iodine atom on C-2 in axial disposition. This result contrasted with other radical reactions carried out on 2-unsubstituted glycals, where the incipient radical adds to C-2, generating a stabilized 1-glycosyl radical. The photocatalyzed radical perfluoroalkylations of peracetyl glycals derived from galactose, arabinose, and xylose all afforded the 2-RF-substituted glycals in good yields as a result of the expected vinylic substitution reaction. Mechanistic studies revealed that the 1-RF-2-iodo-α-manno-configured C-glycosyl derivatives arise from a radical chain reaction, whereas the 2-RF-substituted glycals proceed from inefficient chain processes.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
PERFLUOROALKYLATION
dc.subject
PHOTOCATALYSIS
dc.subject
GLYCALS
dc.subject
ENDOGLYCALS
dc.subject
C-GLYCOSIDES
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Photocatalyzed Perfluoroalkylation of Endoglycals
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-01-25T14:00:16Z
dc.journal.volume
88
dc.journal.number
24
dc.journal.pagination
16803-16816
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Washington D.C
dc.description.fil
Fil: Mora Flores, Erwin Wilfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina
dc.description.fil
Fil: Suarez, Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Postigo, Jose Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina
dc.journal.title
Journal of Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.3c01488
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.3c01488
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