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dc.contributor.author
Luczywo, Ayelen
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dc.contributor.author
Soto, Mauricio
dc.contributor.author
Muscia, Gisela Celeste
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dc.contributor.author
Romanelli, Gustavo Pablo
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dc.contributor.author
Sathicq, Angel Gabriel
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dc.contributor.author
González, César
dc.contributor.author
Mella, Jaime
dc.contributor.author
Mellado, Marco
dc.contributor.author
Asís, Silvia Elizabeth
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dc.date.available
2024-02-02T12:08:59Z
dc.date.issued
2023-05
dc.identifier.citation
Luczywo, Ayelen; Soto, Mauricio; Muscia, Gisela Celeste; Romanelli, Gustavo Pablo; Sathicq, Angel Gabriel; et al.; QSAR-Guided Study for the Microwave-Assisted Synthesis of 4-Methylquinoline Derivatives with Antimycobacterial Activity; John Wiley & Sons; ChemistrySelect; 8; 20; 5-2023; 1-13
dc.identifier.issn
2365-6549
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/225545
dc.description.abstract
Tuberculosis was discovered more than a century ago, and it is still a disease that presents difficulties in its treatment due to the appearance of new resistant strains. To design new antituberculosis agents with a quinoline structure, our group developed three-dimensional structure-activity relationship (3D-QSAR) models, based on Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA) and Comparative Molecular Similarity Index Analysis (CoMSIA). Statistically robust models (q2>0.6; r2ncv>0.8; r2pred>0.7) and with good external predictability were obtained. We found that positions 2, 3, and 4 of the quinoline nucleus are directly related to the modulation of the growth inhibitory activity of Mycobacterium tuberculosis H37Rv. To validate the models, we synthesized twelve quinolines through the Friëdlander reaction and three indolinones. The synthesized compounds were evaluated in the growth inhibition of resistant H37Rv tuberculosis strains (rpoBS450L, katGdel, and gyrAD94K) and in nontuberculous strains (M. avium and M. abscessus). We found that the compound (Z)-4-((2-oxoindolin-3-ylidene)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide was active in all resistant strains; the compound 2-(1H-indol-3-yl)-4-methylquinoline was active on M. avium; and the compound 10-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline was active on M. abscessus. These models are useful for the discovery of new compounds with inhibitory properties of M. tuberculosis H37Rv, and with potential applications in resistant and nontuberculous strains.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
John Wiley & Sons
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
4-METHYLQUINOLINES
dc.subject
ANTIMYCOBACTERIAL ACTIVITY
dc.subject
FRIEDLÄNDER SYNTHESIS
dc.subject
MICROWAVE
dc.subject
QSAR
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
QSAR-Guided Study for the Microwave-Assisted Synthesis of 4-Methylquinoline Derivatives with Antimycobacterial Activity
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-01-25T14:02:40Z
dc.journal.volume
8
dc.journal.number
20
dc.journal.pagination
1-13
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Nueva York
dc.description.fil
Fil: Luczywo, Ayelen. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Soto, Mauricio. Universidad Técnica Federico Santa María; Chile
dc.description.fil
Fil: Muscia, Gisela Celeste. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sathicq, Angel Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: González, César. Universidad Técnica Federico Santa María; Chile
dc.description.fil
Fil: Mella, Jaime. Universidad de Valparaíso; Chile
dc.description.fil
Fil: Mellado, Marco. Universidad Central de Chile; Chile
dc.description.fil
Fil: Asís, Silvia Elizabeth. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
ChemistrySelect
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/slct.202300042
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/slct.202300042
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