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dc.contributor.author
Bianchi, Paola
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dc.contributor.author
Fernández Varela, Romina Noelia
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dc.contributor.author
Bianchi, Dario Alejandro
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dc.contributor.author
Kemppainen, Minna Johanna
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dc.contributor.author
Iribarren, Adolfo Marcelo
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dc.contributor.author
Lewkowicz, Elizabeth Sandra
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dc.date.available
2017-08-14T20:16:04Z
dc.date.issued
2017-07
dc.identifier.citation
Bianchi, Paola; Fernández Varela, Romina Noelia; Bianchi, Dario Alejandro; Kemppainen, Minna Johanna; Iribarren, Adolfo Marcelo; et al.; Selection of microbial biocatalysts for the reduction of cyclic and heterocyclic ketones; Elsevier; Process Biochemistry; 58; 7-2017; 137-144
dc.identifier.issn
1359-5113
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/22356
dc.description.abstract
The reduction of carbonyl compounds plays an important role in the synthesis of complex chiral molecules. In particular, enantiopure substituted cyclic and heterocyclic compounds are useful intermediates for the synthesis of several antiviral, antitumor, and antibiotic agents, and recently, they have also been used as organocatalysts for C-C addition. Alcohol dehydrogenases (ADH) are enzymes involved in the transformation of prochiral ketones to chiral hydroxyl compounds. While significant scientific effort has been paid to the use of aliphatic and exocyclic ketones as ADH substrates, reports on (hetero)cyclic carbonyl compounds as substrates of these enzymes are scarce. In the present study, 109 bacteria and 36 fungi were screened, resulting in 10 organisms belonging to both kingdoms capable of transforming cyclic and heterocyclic ketones into the corresponding alcohols. Among them, Erwinia chrysanthemi could quantitatively reduce cyclododecanone and Geotrichum candidum could stereoselectively reduce N-Boc-3-piperidone and N-Boc-3-pyrrolidinone to their corresponding (S)-alcohols; however, the anti-Prelog isomer was obtained when acetophenone was the substrate.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Alcohol Dehydrogenases
dc.subject
(Hetero)Cyclic Ketones
dc.subject
Microbial Reduction
dc.subject
Hierarchical Screening
dc.subject.classification
Bioprocesamiento Tecnológico, Biocatálisis, Fermentación
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dc.subject.classification
Biotecnología Industrial
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dc.subject.classification
INGENIERÍAS Y TECNOLOGÍAS
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dc.title
Selection of microbial biocatalysts for the reduction of cyclic and heterocyclic ketones
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-06-21T16:50:30Z
dc.journal.volume
58
dc.journal.pagination
137-144
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Ámsterdam
dc.description.fil
Fil: Bianchi, Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigación en Ingeniería Genética y Biología Molecular "Dr. Héctor N. Torres". Grupo Vinculado al INGEBI- Laboratorio de Biocatálisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; Argentina
dc.description.fil
Fil: Fernández Varela, Romina Noelia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigación en Ingeniería Genética y Biología Molecular "Dr. Héctor N. Torres". Grupo Vinculado al INGEBI- Laboratorio de Biocatálisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bianchi, Dario Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kemppainen, Minna Johanna. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología. Laboratorio de Micología Molecular; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Iribarren, Adolfo Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigación en Ingeniería Genética y Biología Molecular "Dr. Héctor N. Torres". Grupo Vinculado al INGEBI- Laboratorio de Biocatálisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; Argentina
dc.description.fil
Fil: Lewkowicz, Elizabeth Sandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigación en Ingeniería Genética y Biología Molecular "Dr. Héctor N. Torres". Grupo Vinculado al INGEBI- Laboratorio de Biocatálisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; Argentina
dc.journal.title
Process Biochemistry
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dc.rights.embargoDate
2018-06-01
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359511317300582
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.procbio.2017.04.039
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