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dc.contributor.author
Calle, Luis
dc.contributor.author
Roldós, Virginia
dc.contributor.author
Cañada, Javier F.
dc.contributor.author
Uhrig, Maria Laura
dc.contributor.author
Cagnoni, Alejandro
dc.contributor.author
Manzano, Veronica Elena
dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
dc.contributor.author
Jiménez Barbero, Jesús
dc.date.available
2015-09-28T20:20:10Z
dc.date.issued
2013-03
dc.identifier.citation
Calle, Luis; Roldós, Virginia; Cañada, Javier F.; Uhrig, Maria Laura; Cagnoni, Alejandro; et al.; Escherichia coli β-Galactosidase Inhibitors through Modifications at the Aglyconic Moiety: Experimental Evidence of Conformational Distortion in the Molecular Recognition Process; Wiley; Chemistry- A European Journal; 19; 13; 3-2013; 4262-4270
dc.identifier.issn
0947-6539
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/2177
dc.description.abstract
Herein, we describe the use of thioglycosides as glycosidase inhibitors by employing novel modifications at the reducing end of these glycomimetics. The inhibitors display a basic galactopyranosyl unit (1-4)-bonded to a 3-deoxy-4-thiopentopyranose moiety. The molecular basis of the observed inhibition has been studied by using a combination of NMR spectroscopy and molecular modeling techniques. It is demonstrated that these molecules are not recognized by Escherichia coli bgalactosidase in their ground-state conformation, with a conformational selection process taking place. In fact, the observed conformational distortion depends on the chemical nature of the compounds and results from the rotation around the glycosidic linkage (variation of F or Y) or from the deformation of the six-membered ring of the pentopyranose. The bound conformations of the ligand are adapted in the enzymatic pocket with a variety of hydrogen-bond, van der Waals, and stacking interactions.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Conformation Analysis
dc.subject
Enzyme Models
dc.subject
Glycosides
dc.subject
Nmr Spectroscopy
dc.subject
S Ligands
dc.subject.classification
Bioquímica y Biología Molecular
dc.subject.classification
Ciencias Biológicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Escherichia coli β-Galactosidase Inhibitors through Modifications at the Aglyconic Moiety: Experimental Evidence of Conformational Distortion in the Molecular Recognition Process
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2016-03-30 10:35:44.97925-03
dc.journal.volume
19
dc.journal.number
13
dc.journal.pagination
4262-4270
dc.journal.pais
Alemania
dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Calle, Luis. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;
dc.description.fil
Fil: Roldós, Virginia. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;
dc.description.fil
Fil: Cañada, Javier F.. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;
dc.description.fil
Fil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;
dc.description.fil
Fil: Cagnoni, Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;
dc.description.fil
Fil: Manzano, Veronica Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina; Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;
dc.description.fil
Fil: Jiménez Barbero, Jesús. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;
dc.journal.title
Chemistry- A European Journal
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201203673/abstract
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/DOI:10.1002/chem.201203673
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