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dc.contributor.author
Calle, Luis
dc.contributor.author
Roldós, Virginia
dc.contributor.author
Cañada, Javier F.
dc.contributor.author
Uhrig, Maria Laura
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dc.contributor.author
Cagnoni, Alejandro
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dc.contributor.author
Manzano, Veronica Elena
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dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
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dc.contributor.author
Jiménez Barbero, Jesús
dc.date.available
2015-09-28T20:20:10Z
dc.date.issued
2013-03
dc.identifier.citation
Calle, Luis; Roldós, Virginia; Cañada, Javier F.; Uhrig, Maria Laura; Cagnoni, Alejandro; et al.; Escherichia coli β-Galactosidase Inhibitors through Modifications at the Aglyconic Moiety: Experimental Evidence of Conformational Distortion in the Molecular Recognition Process; Wiley; Chemistry- A European Journal; 19; 13; 3-2013; 4262-4270
dc.identifier.issn
0947-6539
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/2177
dc.description.abstract
Herein, we describe the use of thioglycosides as glycosidase inhibitors by employing novel modifications at the reducing end of these glycomimetics. The inhibitors display a basic galactopyranosyl unit (1-4)-bonded to a 3-deoxy-4-thiopentopyranose moiety. The molecular basis of the observed inhibition has been studied by using a combination of NMR spectroscopy and molecular modeling techniques. It is demonstrated that these molecules are not recognized by Escherichia coli bgalactosidase in their ground-state conformation, with a conformational selection process taking place. In fact, the observed conformational distortion depends on the chemical nature of the compounds and results from the rotation around the glycosidic linkage (variation of F or Y) or from the deformation of the six-membered ring of the pentopyranose. The bound conformations of the ligand are adapted in the enzymatic pocket with a variety of hydrogen-bond, van der Waals, and stacking interactions.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Conformation Analysis
dc.subject
Enzyme Models
dc.subject
Glycosides
dc.subject
Nmr Spectroscopy
dc.subject
S Ligands
dc.subject.classification
Bioquímica y Biología Molecular
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dc.subject.classification
Ciencias Biológicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Escherichia coli β-Galactosidase Inhibitors through Modifications at the Aglyconic Moiety: Experimental Evidence of Conformational Distortion in the Molecular Recognition Process
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2016-03-30 10:35:44.97925-03
dc.journal.volume
19
dc.journal.number
13
dc.journal.pagination
4262-4270
dc.journal.pais
Alemania
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dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Calle, Luis. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;
dc.description.fil
Fil: Roldós, Virginia. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;
dc.description.fil
Fil: Cañada, Javier F.. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;
dc.description.fil
Fil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;
dc.description.fil
Fil: Cagnoni, Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;
dc.description.fil
Fil: Manzano, Veronica Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina; Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;
dc.description.fil
Fil: Jiménez Barbero, Jesús. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;
dc.journal.title
Chemistry- A European Journal
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201203673/abstract
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/DOI:10.1002/chem.201203673
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