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dc.contributor.author
Denofrio, Maria Paula
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dc.contributor.author
Paredes, Jose M.
dc.contributor.author
Yañuk, Juan Gabriel
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dc.contributor.author
Giron, Maria D.
dc.contributor.author
Salto, Rafael
dc.contributor.author
Talavera, Eva M.
dc.contributor.author
Crovetto, Luis
dc.contributor.author
Cabrerizo, Franco Martín
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dc.date.available
2023-11-07T12:51:03Z
dc.date.issued
2022-11
dc.identifier.citation
Denofrio, Maria Paula; Paredes, Jose M.; Yañuk, Juan Gabriel; Giron, Maria D.; Salto, Rafael; et al.; Photosensitizing properties and subcellular localisation of 3,4-dihydro-β-carbolines harmaline and harmalol; Royal Society of Chemistry; Photochemical and Photobiological Sciences; 22; 3; 11-2022; 487-501
dc.identifier.issn
1474-905X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/217264
dc.description.abstract
Harmaline (1) and harmalol (2) represent two 3,4-dihydro-β-carboline (DHβCs) most frequently reported in a vast number of living systems. Fundamental aspects including the photosensitizing properties, cellular uptake, as well as the cyto- and phototoxicity of 1 and 2 were investigated herein. The molecular basis underlying the investigated processes are elucidated. Data reveal that both alkaloids show a distinctive pattern of extracellular DNA photodamage. Compound 1 induces a DNA photodamage profile dominated by oxidised purines and sites of base loss (AP sites), whereas 2 mostly induces single-strand breaks (SSBs) in addition to a small extent of purine oxidative damage. In both cases, DNA oxidative damage would occur through type I mechanism. In addition, a concerted hydrolytic attack is suggested as an extra mechanism accounting for the SSBs formation photoinduced by 2. Subcellular internalisation, cyto- and phototoxicity of 1 and 2 and the corresponding full-aromatic derivatives harmine (3) and harmol (4) also showed quite distinctive patterns in a structure-dependent manner. These results are discussed in the framework of the potential biological, biomedical and/or pharmacological roles reported for these alkaloids. Graphical abstract: [Figure not available: see fulltext.] The subtle structural difference (i.e., the exchange of a methoxy group for a hydroxyl substituent at C(7)) between harmaline and harmalol, gives rise to distinctive photosensitizing and subcellular localisation patterns.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ALKALOIDS
dc.subject
CELLULAR UPTAKE
dc.subject
DNA DAMAGE
dc.subject
ENDOPLASMIC RETICULUM
dc.subject
HARMINE
dc.subject
HARMOL
dc.subject
LYSOSOMES
dc.subject
PARTIALLY HYDROGENATED Β-CARBOLINE
dc.subject
PHOTOTOXICITY
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Photosensitizing properties and subcellular localisation of 3,4-dihydro-β-carbolines harmaline and harmalol
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2023-11-06T16:07:21Z
dc.journal.volume
22
dc.journal.number
3
dc.journal.pagination
487-501
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.description.fil
Fil: Denofrio, Maria Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Paredes, Jose M.. Universidad de Granada; España
dc.description.fil
Fil: Yañuk, Juan Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Giron, Maria D.. Universidad de Granada; España
dc.description.fil
Fil: Salto, Rafael. Universidad de Granada; España
dc.description.fil
Fil: Talavera, Eva M.. Universidad de Granada; España
dc.description.fil
Fil: Crovetto, Luis. Universidad de Granada; España
dc.description.fil
Fil: Cabrerizo, Franco Martín. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas; Argentina
dc.journal.title
Photochemical and Photobiological Sciences
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1007/s43630-022-00328-7
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