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dc.contributor.author
Borioni, José Luis
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dc.contributor.author
Baumgartner, Maria Teresa del V.
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dc.contributor.author
Puiatti, Marcelo
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dc.contributor.author
Jimenez, Liliana Beatriz
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dc.date.available
2023-10-26T15:57:11Z
dc.date.issued
2022-05
dc.identifier.citation
Borioni, José Luis; Baumgartner, Maria Teresa del V.; Puiatti, Marcelo; Jimenez, Liliana Beatriz; 1-Substituted Perylene Derivatives by Anionic Cyclodehydrogenation: Analysis of the Reaction Mechanism; American Chemical Society; ACS Omega; 7; 25; 5-2022; 21860-21867
dc.identifier.issn
2470-1343
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/216057
dc.description.abstract
Perylene derivatives constitute a promising class of compounds with technological applications mainly due to their optoelectronic properties. One mechanism proposed to synthesize them, starting from binaphthyl derivatives, is anionic cyclodehydrogenation (under reductive conditions). However, the scope of this reaction is limited. In the present study, we report a theoretical and experimental analysis of this particular reaction mechanism for its use in the synthesis of 1-substituted perylenes. Different substituents at position 2 of 1,1′-binaphthalene were evaluated: -OCH3, -OSi(CH3)2C(CH3)3, and -N(CH3)2. Based on density functional theory (DFT) calculations on the proposed mechanism, we suggest that the cyclization takes place from binaphthyl dianion instead of its radical anion. This dianion has an open-shell diradical nature, and this could be the species that was detected by EPR in previous studies. The O-substituted derivatives could not afford the perylene derivatives since their radical anions fragment and the necessary binaphthyl dianion could not be formed. On the other hand, 49% of N,N-dimethylperylen-1-amine was obtained starting from the N-substituted 2-binapthyl derivative as a substrate, employing a simpler experimental methodology.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
SINTESIS
dc.subject
PERILENO
dc.subject
DFT
dc.subject
MECANISMO
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
1-Substituted Perylene Derivatives by Anionic Cyclodehydrogenation: Analysis of the Reaction Mechanism
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2023-10-25T12:52:28Z
dc.journal.volume
7
dc.journal.number
25
dc.journal.pagination
21860-21867
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Washington D.C
dc.description.fil
Fil: Borioni, José Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Baumgartner, Maria Teresa del V.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Puiatti, Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Jimenez, Liliana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
ACS Omega
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsomega.2c02017
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.2c02017
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