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dc.contributor.author
Rudolf, Richard
dc.contributor.author
Neuman, Nicolás Ignacio
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dc.contributor.author
Walter, Robert R. M.
dc.contributor.author
Ringenberg, Mark. R.
dc.contributor.author
Sarkar, Biprajit
dc.date.available
2023-10-25T16:40:31Z
dc.date.issued
2022-03
dc.identifier.citation
Rudolf, Richard; Neuman, Nicolás Ignacio; Walter, Robert R. M.; Ringenberg, Mark. R.; Sarkar, Biprajit; Mesoionic Imines (MIIs): Strong Donors and Versatile Ligands for Transition Metals and Main Group Substrates; Wiley VCH Verlag; Angewandte Chemie; 61; 25; 3-2022; 1-10
dc.identifier.issn
1433-7851
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/215943
dc.description.abstract
We report the synthesis and the reactivity of 1,2,3-triazolin-5-imine type mesoionic imines (MIIs). The MIIs are accessible by a base-mediated cycloaddition between a substituted acetonitrile and an aromatic azide, methylation by established routes and subsequent deprotonation. C=O-stretching frequencies in MII−CO2 and −Rh(CO)2Cl complexes were used to determine the overall donor strength. The MIIs are stronger donors than the N-heterocyclic imines (NHIs). MIIs are excellent ligands for main group elements and transition metals in which they display substituent-induced fluorine-specific interactions and undergo C−H activation. DFT calculations gave insights into the frontier orbitals of the MIIs. The calculations predict a relatively small HOMO–LUMO gap compared to other related ligands. MIIs are potentially able to act as both π-donor and π-acceptor ligands. This report highlights the potential of MIIs to display exciting properties with a huge potential for future development.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley VCH Verlag
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
dc.subject
C−H ACTIVATION
dc.subject
ELECTRONIC AMBIVALENCE
dc.subject
FLUORINE SPECIFIC INTERACTIONS
dc.subject
MESOIONIC IMINES
dc.subject
STRONG DONORS
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Mesoionic Imines (MIIs): Strong Donors and Versatile Ligands for Transition Metals and Main Group Substrates
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2023-10-25T12:54:15Z
dc.journal.volume
61
dc.journal.number
25
dc.journal.pagination
1-10
dc.journal.pais
Alemania
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dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Rudolf, Richard. Universitat Stuttgart; Alemania
dc.description.fil
Fil: Neuman, Nicolás Ignacio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina. Universitat Stuttgart; Alemania
dc.description.fil
Fil: Walter, Robert R. M.. Universitat Stuttgart; Alemania
dc.description.fil
Fil: Ringenberg, Mark. R.. Universitat Stuttgart; Alemania
dc.description.fil
Fil: Sarkar, Biprajit. Universitat Stuttgart; Alemania
dc.journal.title
Angewandte Chemie
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202200653
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/anie.202200653
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