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dc.contributor.author
Cagnoni, Alejandro
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dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
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dc.contributor.author
Kovensky, José Eduardo
dc.contributor.author
Uhrig, Maria Laura
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dc.date.available
2015-09-25T17:01:19Z
dc.date.issued
2013-07
dc.identifier.citation
Cagnoni, Alejandro; Varela, Oscar Jose; Kovensky, José Eduardo; Uhrig, Maria Laura; Synthesis and biological activity of divalent ligands based on 3-deoxy-4-thiolactose, an isosteric analogue of lactose; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 11; 33; 7-2013; 5500-5511
dc.identifier.issn
1477-0520
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/2136
dc.description.abstract
We report here the synthesis of divalent ligands containing 3-deoxy-4-thiolactose. This thiodisaccharide has been synthesized using the Michael addition of β-1-thiogalactose to the α,β-unsaturated system of sugar-derived dihydropyranones, followed by the reduction of the remaining carbonyl group. We were able to control the configuration (S) of the stereocenter linked to sulfur (C-4) of the reducing end by conducting the thioglycosylation at high temperature or by isomerization during the reduction of the 2-ulose thiodisaccharide with NaBH4/THF. The energy profile for this reaction on a model compound was calculated. The anomeric position of the 3-deoxy-4-thiolactose was functionalized with a terminal alkyne, which was coupled to azide-containing sugar scaffolds through CuAAC reaction to afford mono- and divalent ligands. The final products were competitive inhibitors of E. coli β-galactosidase in the micromolar range. Their binding affinities to peanut agglutinin (PNA) were determined by isothermal calorimetry, which showed a clear decrease in the Ka values for monovalent derivatives compared to lactose. This report contributes to establishing the role of a particular hydroxyl group of lactose in sugarprotein recognition processes.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Multivalent Ligands
dc.subject
Michael Addition
dc.subject
Glycosidase Inhibition
dc.subject
Lectin Affinity
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Synthesis and biological activity of divalent ligands based on 3-deoxy-4-thiolactose, an isosteric analogue of lactose
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2016-03-30 10:35:44.97925-03
dc.journal.volume
11
dc.journal.number
33
dc.journal.pagination
5500-5511
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
Londres
dc.description.fil
Fil: Cagnoni, Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kovensky, José Eduardo. No especifíca;
dc.description.fil
Fil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/OB/2013/C3OB41074A#!divAbstract
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/DOI:10.1039/C3OB41074A
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