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dc.contributor.author
Varde, Mariana
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dc.contributor.author
Marino, María Carla
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dc.contributor.author
Repetto, Evangelina
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dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
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dc.date.available
2023-09-22T17:17:25Z
dc.date.issued
2022-08
dc.identifier.citation
Varde, Mariana; Marino, María Carla; Repetto, Evangelina; Varela, Oscar Jose; Enantioselective Synthesis of 2,3,4,5-Tetra(hydroxyalkyl)pyrrolidines through 1,3-Dipolar Cycloadditions; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2022; 31; 8-2022; 1-8
dc.identifier.issn
1434-193X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/212772
dc.description.abstract
1,3-Dipolar cycloadditions were conducted starting from azomethine ylides and enantiomerically pure sugar-derived dihydropyranones. The ylide intermediates were generated from imines obtained by condensation of glycine or L-alanine esters and 2,2-dimethoxyacetaldehyde. This aldehyde was employed as precursor of a dimethoxymethyl group attached to the pyrrolidine ring, instead of the usual aryl group derived from aromatic aldehydes. Under silver catalysis the cycloaddition was highly regio- and diastereoselective, affording good yields of the 2,5-cis cycloadducts, with the endo configuration strongly prevailing. The enantioselectivity was controlled by the acetal stereocenter of the pyranone: the (S)-isomer gave a pyrrolidine with a defined configuration for the four asymmetric ring carbons, while the (R)-dihydropyranone gave the enantiomeric ring. A sequence of reactions applied to the cycloadducts derived from (S)-enone afforded the target 2,3,4,5-tetra(hydroxyalkyl)pyrrolidines. The enantiomers were obtained from cycloadducts synthesized from the (R)-enone. The pyrrolidines were evaluated as inhibitors of the β-galactofuranosidase from Penicillium fellutanum.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley VCH Verlag
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION
dc.subject
AZOMETHINE YLIDE
dc.subject
ENZYME INHIBITON
dc.subject
HYDROXYPYRROLIDINE
dc.subject
SUGAR ENONE
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Enantioselective Synthesis of 2,3,4,5-Tetra(hydroxyalkyl)pyrrolidines through 1,3-Dipolar Cycloadditions
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2023-07-06T17:30:03Z
dc.journal.volume
2022
dc.journal.number
31
dc.journal.pagination
1-8
dc.journal.pais
Alemania
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dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Varde, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Marino, María Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Repetto, Evangelina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
European Journal of Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202200589
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202200589
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