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dc.contributor.author
Lo Fiego, Marcos Jacinto
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dc.contributor.author
Badajoz, Mercedes Adriana
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dc.contributor.author
Domini, Claudia Elizabeth
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dc.contributor.author
Chopa, Alicia Beatriz
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dc.contributor.author
Lockhart, María Teresa
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dc.date.available
2015-09-25T12:29:21Z
dc.date.issued
2013-05
dc.identifier.citation
Lo Fiego, Marcos Jacinto; Badajoz, Mercedes Adriana; Domini, Claudia Elizabeth; Chopa, Alicia Beatriz; Lockhart, María Teresa; Indium-mediated regioselective synthesis of ketones from arylstannanes under solvent-free ultrasound irradiation; Elsevier; Ultrasonics Sonochemistry; 20; 3; 5-2013; 826-832
dc.identifier.issn
1350-4177
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/2112
dc.description.abstract
The solvent-free indium-promoted reaction of alkanoyl chlorides with sterically and electronically diverse arylstannanes is a simple and direct method for the regioselective synthesis of primary, secondary and tertiary alkyl aryl ketones in good to excellent isolated yields (42–84%) under mild and neutral conditions. The protocol is also adequate for the synthesis of aryl vinyl ketones. Reaction times are drastically reduced (from 3–32 h to 10–70 min) under ultrasonic irradiation. Evidences for the involvement of a homolytic aromatic ipso-substitution mechanism, in which indium metal acts as radical initiator, are presented. It is possible the transference of two aryl groups from tin, thus improving effective mass yield, working with diarylstannanes as starting substrates.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Ultrasound
dc.subject
Solvent-Free
dc.subject
Aromatic Ketones
dc.subject
Arylstannanes
dc.subject
Indium
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Indium-mediated regioselective synthesis of ketones from arylstannanes under solvent-free ultrasound irradiation
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2016-03-30 10:35:44.97925-03
dc.journal.volume
20
dc.journal.number
3
dc.journal.pagination
826-832
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Lo Fiego, Marcos Jacinto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico - CONICET - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Badajoz, Mercedes Adriana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico - CONICET - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Quimica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Domini, Claudia Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico - CONICET - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Quimica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Chopa, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico - CONICET - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Lockhart, María Teresa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico - CONICET - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.journal.title
Ultrasonics Sonochemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1350417712002441
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.ultsonch.2012.10.018
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