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dc.contributor.author
VALDEZ, MARíA BELÉN
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Bernal Gimenez, Diana Maria
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Fernandez, Lucia Raquel
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Musikant, Alejandro Daniel
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Ferri, Gabriel
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Saenz, Daniel Alberto
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dc.contributor.author
Di Venosa, Gabriela Mariana
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dc.contributor.author
Casas, Adriana Gabriela
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dc.contributor.author
Avigliano, Esteban
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dc.contributor.author
Edreira, Martin Miguel
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dc.contributor.author
Palermo, Jorge Alejandro
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dc.date.available
2023-09-11T16:12:15Z
dc.date.issued
2022-02
dc.identifier.citation
VALDEZ, MARíA BELÉN; Bernal Gimenez, Diana Maria; Fernandez, Lucia Raquel; Musikant, Alejandro Daniel; Ferri, Gabriel; et al.; Antiparasitic Derivatives of the Furoquinoline Alkaloids Kokusaginine And Flindersiamine; Wiley VCH Verlag; Chemmedchem; 17; 5; 2-2022; 1-10
dc.identifier.issn
1860-7179
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/211129
dc.description.abstract
We report the synthesis of 16 new compounds obtained from kokusaginine and flindersiamine, the main alkaloids isolated from the bark of Balfourodendron riedelianum. The activity of the compounds against axenic cultures of Trypanosoma cruzi epimastigtotes and trypomastigotes, as well as intracellular amastigotes, is described, together with their cytotoxic activity against three different human cell lines. The synthetic strategy for the preparation of the new compounds was based on the reactivity at the C4 position of the furoquinoline core towards nucleophiles. The new derivatives were synthesized by a Buchwald-Hartwig reaction, in most cases under green, solvent-free conditions. Compounds 1 c and 1 e displayed better in-vitro activity against trypomastigotes than benznidazole and nifurtimox (positive controls) with IC50<4 μM. In addition, both compounds were not cytotoxic against the three human cell lines K562 (erytroleukimia), LM2 (breast cancer), and HaCat (keratinocyte). Interestingly, when evaluated against intracellular amastigotes, compound 1 c was able to significantly reduce the number of this parasite form, compared to the negative control.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley VCH Verlag
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ALKALOIDS
dc.subject
ANTIPROTOZOAL AGENTS
dc.subject
BALFOURODENDRON RIEDELIANUM
dc.subject
BUCHWALD-HARTWIG REACTION
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.subject.classification
Biología Celular, Microbiología
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Ciencias Biológicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Antiparasitic Derivatives of the Furoquinoline Alkaloids Kokusaginine And Flindersiamine
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2023-07-05T12:19:32Z
dc.journal.volume
17
dc.journal.number
5
dc.journal.pagination
1-10
dc.journal.pais
Alemania
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dc.description.fil
Fil: VALDEZ, MARíA BELÉN. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bernal Gimenez, Diana Maria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina
dc.description.fil
Fil: Fernandez, Lucia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Musikant, Alejandro Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ferri, Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina
dc.description.fil
Fil: Saenz, Daniel Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Centro de Invest. Sobre Porfirinas y Porfirias. Grupo Vinculado Al Cipyp - Ffyb; Argentina
dc.description.fil
Fil: Di Venosa, Gabriela Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Centro de Invest. Sobre Porfirinas y Porfirias. Grupo Vinculado Al Cipyp - Ffyb; Argentina
dc.description.fil
Fil: Casas, Adriana Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Centro de Invest. Sobre Porfirinas y Porfirias. Grupo Vinculado Al Cipyp - Ffyb; Argentina
dc.description.fil
Fil: Avigliano, Esteban. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Parque Centenario. Unidad Ejecutora de Investigaciones en Producción Animal. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Veterinarias. Unidad Ejecutora de Investigaciones en Producción Animal; Argentina
dc.description.fil
Fil: Edreira, Martin Miguel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina
dc.description.fil
Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Chemmedchem
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cmdc.202100784
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/cmdc.202100784
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