Estudio estructural y vibracional de bis (metilsulfonilmetil) sulfona (BMSMS): CH3SO2CH2SO2CH2SO2CH3

Abstract

Introducción: El interés en el estudio del bis(metilsulfonilmetil) sulfona, CH3SO2CH2SO2CH2SO2CH3, surge como parte del estudio de la familia de sulfonas y sulfonatos. Resultados: El BMSMS fue sintetizado a partir del Cloruro de Metansulfonilo[1] y su estructura en sólido se determinó por difracción de rayos-X (DRX). Se midieron los espectros de infrarrojo y Raman del compuesto y la identificación de los modos fundamentales de vibración se realizó por comparación con moléculas relacionadas [2] y con la asistencia de los cálculos teóricos (B3LYP/6- 311G(3df)). Se analizaron las contribuciones de las interacciones intermoleculares en el cristal a través del estudio de la superficie de Hirshfeld (Figura 1) y de las energías de interacción donante → aceptor mediante la aproximación de los Orbitales Naturales de Enlace (NBO). Conclusiones: Todos los grupos CH3 y CH2 de la molécula presentan enlace hidrógeno intramolecular, siendo el enlace C(3)-H---O(12) el que presenta un mejor solapamiento por su menor distancia y un levemente mejor ángulo entre los átomos involucrados. Los diversos enlaces C-S presentes presentan una distancia de enlace diferentes según la posición, asi se observa que la menor distancia se encuentra para el enlace C(1)-S, que corresponde al átomo de carbono del grupo metilo. La deslocalización de los pares libres de los átomos de oxigeno de los grupos sulfona SO2 unidos a los grupos metilo LP (ζ)O →ζ*C-S es de ~ 38,55 kJ mol-1, mientras que hacia el CH2 vecino es mayor ( ~45,6 kJ mol-1), esto se refleja en un aumento en la población del orbital antienlazante del C-S (CH2) y una mayor distancia de enlace. Vibracionalmente se refleja en que la banda del estiramiento del enlace CH3-S (756cm1 ) aparece a mayores frecuencias que la del S-CH2(657 cm-1).