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dc.contributor.author
Lafuente, María Leticia

dc.contributor.author
Maidana, Lautaro Gabriel

dc.contributor.author
Bisceglia, Juan Angel

dc.contributor.author
Iribarren, Adolfo Marcelo

dc.contributor.author
Lewkowicz, Elizabeth Sandra

dc.date.available
2023-08-03T14:31:10Z
dc.date.issued
2022-12
dc.identifier.citation
Lafuente, María Leticia; Maidana, Lautaro Gabriel; Bisceglia, Juan Angel; Iribarren, Adolfo Marcelo; Lewkowicz, Elizabeth Sandra; Organocatalytic Synthesis of Benzimidazole Derivatives; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 54; 24; 12-2022; 5471-5478
dc.identifier.issn
0039-7881
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/206829
dc.description.abstract
A synthetic route for the production of chiral derivatives of benzimidazole is presented. Different commercially available amines are evaluated as organocatalysts for the stereoselective aldol addition of N1-benzimidazolyl acetaldehyde, previously prepared by N-alkylation of benzimidazole, with cyclic ketones. When cyclohexanone was used,0 L-prolinamide proved to be the most efficient catalyst, giving (S)-2-((R)- 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-hydroxyethyl)cyclohexanone in 92% yield, 90% ee and 92:8 dr (anti/syn).
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Georg Thieme Verlag Kg

dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
BENZIMIDAZOLE
dc.subject
CHIRAL
dc.subject
IMIDAZOLIDINONE
dc.subject
L -PROLINAMIDE
dc.subject
ORGANOCATALYSIS
dc.subject.classification
Química Orgánica

dc.subject.classification
Ciencias Químicas

dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

dc.title
Organocatalytic Synthesis of Benzimidazole Derivatives
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2023-08-02T10:49:31Z
dc.journal.volume
54
dc.journal.number
24
dc.journal.pagination
5471-5478
dc.journal.pais
Alemania

dc.description.fil
Fil: Lafuente, María Leticia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.description.fil
Fil: Maidana, Lautaro Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bisceglia, Juan Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Moreno. Departamento de Cs. Aplicadas y Tecnología; Argentina
dc.description.fil
Fil: Iribarren, Adolfo Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.description.fil
Fil: Lewkowicz, Elizabeth Sandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.journal.title
Synthesis-stuttgart

dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/a-1911-6793
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1055/a-1911-6793
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