A hybrid system bases on silica-alumina and Keggin heteropolyacids as catalyst in the suitable 2-(2-furyl)-chromones and chromanones synthesis

Abstract

Molybdophosphoric acid/silica-alumina composites are synthesized a through a process described, in which the heteropolyacid was impregnated on different silica-aluminas, obtained by sol-gel. Three different techniques were used to prepare the samples. The catalysts were prepared by incipient wetness impregnation and different thermal treatments were applied. The hybrid systems were characterized by using SBET, DRX, XRD and acidity measurements. The catalytic activity of these materials was tested in the solvent-free cyclization of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-furyl)-1,3-propanedione to 2-(2-furyl)-chromones. The transformation gives very good yields of product, free of secondary products. Environmental benign procedure, and easy catalyst separation, is relevant features of this methodology. In this way the catalyst can be used and reused six cycles without loss of catalytic activity. The most active catalyst was also used in the solvent-free cyclization of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one and the methodology can be extended to the synthesis of other 2-(2-(furyl)-chromones and chromanones. The green context for this new procedure was confirmed by greenmetrics parameters

Materiales compuestos por ácido fosfomolíbdico, sílice y alúmina fueron preparados por medio de un proceso en el cual el heteropoliácido fue impregnado sobre diferentes soportes de sílice y alúmina, obtenidas por sol-gel. Tres técnicas diferentes fueron usadas para preparar las muestras. Los catalizadores fueron preparados por impregnación a humedad incipiente y se sometieron a diferentes tratamientos térmicos. Los sistemas híbridos se caracterizaron mediante SBET, XRD y medidas de acidez. La actividad catalítica de estos materiales fue evaluada en la ciclación en ausencia de solvente de 1-(2-hidroxifenil)-3-(2-furil)-1,3-propanodiona a 2-(2-furil)-cromonas. Se obtuvieron buenos rendimientos del producto deseado, sin la formación de productos secundarios. Este procedimiento se destaca por ser un proceso ecocompatible, y la facilidad de separación del catalizador. En este sentido, el catalizador puede ser utilizado hasta seis ciclos sin pérdida de la actividad catalítica. El catalizador más activo también fue usado en la ciclación de 1-(2-hidroxifenil)-3-(2-furil) 2-propen-1-ona y esta metodología puede ser extendida para la síntesis de otras 2-(2-furil)-cromonas y cromanonas. El grado de sustentabilidad de este nuevo procedimiento es confirmado por los parámetros conocidos como “greenmetrics”.