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dc.contributor.author
Fonseca Castro, José Luis
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dc.contributor.author
Sosa, María José
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dc.contributor.author
Petroselli, Gabriela
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dc.contributor.author
Erra Balsells, Rosa
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dc.contributor.author
Quindt, Matías Iván
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dc.contributor.author
Bonesi, Sergio Mauricio
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dc.contributor.author
Greer, Alexander
dc.contributor.author
Greer, Edyta M.
dc.contributor.author
Thomas, Andrés Héctor
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dc.contributor.author
Vignoni, Mariana
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dc.date.available
2023-07-11T18:09:04Z
dc.date.issued
2022-12
dc.identifier.citation
Fonseca Castro, José Luis; Sosa, María José; Petroselli, Gabriela; Erra Balsells, Rosa; Quindt, Matías Iván; et al.; Synthesis, Characterization and Photocleavage of Bis-decyl Pteroic Acid: A Folate Derivative with Affinity to Biomembranes†; Wiley Blackwell Publishing, Inc; Photochemistry and Photobiology; 99; 2; 12-2022; 593-604
dc.identifier.issn
0031-8655
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/203335
dc.description.abstract
Here, we provide mechanistic insight to the photocleavage of a compound in the folate family, namely pteroic acid. A bis-decyl chain derivative of pteroic acid was synthesized, structurally characterized and photochemically investigated. We showed that, like folic acid, pteroic acid and the decylated derivative undergo a photocleavage reaction in the presence of H2O, while no reaction was observed in methanol solution. Furthermore, density functional theory calculations were carried out to predict relative stabilities of hypothetical mono-, bis- and tris-decylated pteroic acid derivatives to help rationalize the regioselectivity of the bis-decyl pteroic acid product. Additionally, the lipophilicity of the bis-decyl pteroic acid appears to confer a hydrophobic property enabling an interaction with biomembranes.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley Blackwell Publishing, Inc
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
alkyl derivative
dc.subject
photooxidative cleavage
dc.subject
folate family
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Synthesis, Characterization and Photocleavage of Bis-decyl Pteroic Acid: A Folate Derivative with Affinity to Biomembranes†
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2023-07-05T12:10:49Z
dc.journal.volume
99
dc.journal.number
2
dc.journal.pagination
593-604
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
Londres
dc.description.fil
Fil: Fonseca Castro, José Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sosa, María José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Petroselli, Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Erra Balsells, Rosa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Quindt, Matías Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bonesi, Sergio Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Greer, Alexander. City University of New York; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Greer, Edyta M.. City University of New York; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Thomas, Andrés Héctor. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Vignoni, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.journal.title
Photochemistry and Photobiology
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/php.13755
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1111/php.13755
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