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dc.contributor.author
Shmidt, María Sol
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dc.contributor.author
Perillo, Isabel Amalia
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dc.contributor.author
González, Mercedes
dc.contributor.author
Blanco, María de Las Mercedes
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dc.date.available
2023-05-23T13:32:22Z
dc.date.issued
2012-05
dc.identifier.citation
Shmidt, María Sol; Perillo, Isabel Amalia; González, Mercedes; Blanco, María de Las Mercedes; Reaction of isatin with alkylating agents with acidic methylenes; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 53; 20; 5-2012; 2514-2517
dc.identifier.issn
0040-4039
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/198422
dc.description.abstract
The reaction of isatin (1) with different alkyl halides 2 and alkaline carbonates in aprotic polar solventsleads mainly to N-alkyl derivatives 3. The use of alkylating agents that have acidic methylenes leads tocompetitive formation of the corresponding epoxide 5. The formation of 5 is favored by low-polarity solvents at low temperatures and strong bases. Epoxides 5c, d obtained using NaEtOH/EtOH at 0?5 C are transformed into the corresponding 4-quinolinones 6 at higher temperatures. The use of Ag2CO3 allows obtaining compounds 3 as major products, along with varying amounts of labile O-alkyl derivatives 4 and dimerization products.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
4-QUINOLINONES
dc.subject
EPOXYOXINDOLES
dc.subject
ISATIN
dc.subject
N- AND O-ALKYL DERIVATIVES
dc.subject
REARRANGEMENT
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Reaction of isatin with alkylating agents with acidic methylenes
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2023-03-23T12:38:55Z
dc.journal.volume
53
dc.journal.number
20
dc.journal.pagination
2514-2517
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Shmidt, María Sol. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina
dc.description.fil
Fil: Perillo, Isabel Amalia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: González, Mercedes. Universidad de la República. Facultad de Ciencias; Uruguay
dc.description.fil
Fil: Blanco, María de Las Mercedes. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina
dc.journal.title
Tetrahedron Letters
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403912003887
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.010
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