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dc.contributor.author
Sandoval, Georgina
dc.contributor.author
Quintana, Paula Gabriela
dc.contributor.author
Baldessari, Alicia
dc.contributor.author
Ballesteros, Antonio O.
dc.contributor.author
Plou, Francisco J.
dc.date.available
2017-06-22T20:25:11Z
dc.date.issued
2015-07
dc.identifier.citation
Sandoval, Georgina; Quintana, Paula Gabriela; Baldessari, Alicia; Ballesteros, Antonio O.; Plou, Francisco J.; Lipase-catalyzed preparation of mono- and diesters of ferulic acid ; Taylor & Francis; Biocatalysis and Biotransformation; 33; 2; 7-2015; 89-97
dc.identifier.issn
1024-2422
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/18714
dc.description.abstract
Lipophilic and stable derivatives of ferulic acid are required to improve its effi cacy in fatty foods and to optimize its use in cosmetic and pharmaceutical preparations. We report an improved synthesis of ferulic acid monoesters (ethyl ferulate and lauryl ferulate) using immobilized lipase from Candida antarctica B (CALB) in diisopropyl ether (DIPE). Maximum yields were 89% and 85% in 200 h for ethyl and lauryl ferulate, respectively. Ethyl ferulate was further acylated with vinyl esters to form ferulate diesters. 4-Acetoxy-ethyl ferulate was obtained with the immobilized lipase from Alcaligenes sp. (QLG) with 59% yield in 72 h, whereas 4-dodecanoyloxy-ethyl ferulate (a new compound) was synthesized with 52% yield in 72 h using CALB. DIPE was the best solvent for the transesterifi cations. Finally, the anti-infl ammatory activity of the synthesized derivatives was evaluated in vitro; the compounds bearing a dodecyl chain showed improved anti-infl ammatory activity compared with short-chain esters.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Taylor & Francis
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Ferulic Acid Esters
dc.subject
Lipase-Catalyzed
dc.subject
Synthesis
dc.subject
Anti-Inflammatory Activity
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Lipase-catalyzed preparation of mono- and diesters of ferulic acid
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-06-22T17:37:34Z
dc.identifier.eissn
1029-244
dc.journal.volume
33
dc.journal.number
2
dc.journal.pagination
89-97
dc.journal.pais
Reino Unido
dc.journal.ciudad
Londres
dc.description.fil
Fil: Sandoval, Georgina. Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Instituto de Catalisis y Petroleoquímica; España
dc.description.fil
Fil: Quintana, Paula Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ballesteros, Antonio O.. Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Instituto de Catalisis y Petroleoquímica; España
dc.description.fil
Fil: Plou, Francisco J.. Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Instituto de Catalisis y Petroleoquímica; España
dc.journal.title
Biocatalysis and Biotransformation
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.3109/10242422.2015.1060228
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.tandfonline.com/doi/full/10.3109/10242422.2015.1060228


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