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dc.contributor.author
Barata Vallejo, Sebastian
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dc.contributor.author
Martín Flesia, Marina Aneley
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dc.contributor.author
Lantaño, Beatriz
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dc.contributor.author
Argüello, Juan Elias
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dc.contributor.author
Peñeñory, Alicia Beatriz
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dc.contributor.author
Postigo, Jose Alberto
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dc.date.available
2023-01-27T16:02:54Z
dc.date.issued
2013-01
dc.identifier.citation
Barata Vallejo, Sebastian; Martín Flesia, Marina Aneley; Lantaño, Beatriz; Argüello, Juan Elias; Peñeñory, Alicia Beatriz; et al.; Heterogeneous photoinduced homolytic aromatic substitution of electron-rich arenes with perfluoroalkyl groups in water and aqueous media - A radical-ion reaction; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 5; 1-2013; 998-1008
dc.identifier.issn
1434-193X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/185959
dc.description.abstract
The photoinduced electron transfer (PET) substitution reaction of electron-rich aromatic nuclei with perfluoroalkyl Rf groups was carried out in water or aqueous mixtures to render substitution products resulting from replacement of aromatic H atoms with the Rf moiety in good yields (57-88 %). Some mechanistic aspects are discussed, supporting the notion of a PET reaction leading to a classical radical homolytic aromatic substitution (HAS) followed by an electron transfer (ET) and then a proton transfer (PT) sequence. A radical mechanism superimposed on a redox process is proposed to account for product formation. Evidence for the radical cation species (as an initiation event) generated from electron-rich arenes in the presence of perfluoroalkyl halides is provided by the UV/Vis transient spectra obtained by Nanosecond Laser Flash Photolysis techniques. Copyright © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley VCH Verlag
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ALKYLATION
dc.subject
ELECTRON TRANSFER
dc.subject
GREEN CHEMISTRY
dc.subject
HETEROGENEOUS CATALYSIS
dc.subject
RADICAL IONS
dc.subject
RADICAL REACTIONS
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Heterogeneous photoinduced homolytic aromatic substitution of electron-rich arenes with perfluoroalkyl groups in water and aqueous media - A radical-ion reaction
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2023-01-19T11:22:04Z
dc.identifier.eissn
1099-0690
dc.journal.number
5
dc.journal.pagination
998-1008
dc.journal.pais
Alemania
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dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Barata Vallejo, Sebastian. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Martín Flesia, Marina Aneley. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Lantaño, Beatriz. Universidad de Buenos Aires; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Argüello, Juan Elias. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Postigo, Jose Alberto. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
European Journal of Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201271
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201201271
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