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dc.contributor.author
Quindt, Matías Iván
dc.contributor.author
Gola, Gabriel Francisco
dc.contributor.author
Ramirez, Javier Alberto
dc.contributor.author
Bonesi, Sergio Mauricio
dc.date.available
2022-12-16T12:50:47Z
dc.date.issued
2021-10
dc.identifier.citation
Quindt, Matías Iván; Gola, Gabriel Francisco; Ramirez, Javier Alberto; Bonesi, Sergio Mauricio; Induced selectivity in the photochemistry of estrone derivatives in sustainable and micellar environment: preparative and mechanistic studies; Springer; Photochemical and Photobiological Sciences; 21; 5; 10-2021; 625-644
dc.identifier.issn
1474-905X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/181488
dc.description.abstract
In this study, we carried out preparative and mechanistic studies on the photochemical reaction of a series of 3-acylestrone derivatives in confined and sustainable micellar environment under steady-state conditions and the results were compared with those obtained in cyclohexane solution. Theaim of this work is mainly focused to show whether the nature of the surfactant (cationic, neutral and anionic) leads to noticeable selectivity in the photoproduct formation. The 3-acylestrone derivatives underwent the photo-Fries rearrangement, with concomitant homolytic fragmentation of the ester group and [1;3]-acyl migration. This pathway afforded the ortho-acyl estrone derivatives, the main photoproducts together with estrone. However, epimerization of the ortho regioisomer 2-acetylestrone and estrone through Norrish Type I photoreaction occurred involving the fragmentation of the C-alpha at the carbonyl group (C-17) of the steroid. UV-visible and 2D-NMR (NOESY) spectroscopies have been employed to measure the binding constant Kb and the location of the steroids within the hydrophobic core of the micelle.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Springer
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
PHOTO-FRIES REACTION
dc.subject
STEROIDS
dc.subject
MICELLES
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Induced selectivity in the photochemistry of estrone derivatives in sustainable and micellar environment: preparative and mechanistic studies
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2022-09-20T18:41:29Z
dc.journal.volume
21
dc.journal.number
5
dc.journal.pagination
625-644
dc.journal.pais
Suiza
dc.description.fil
Fil: Quindt, Matías Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Gola, Gabriel Francisco. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bonesi, Sergio Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.journal.title
Photochemical and Photobiological Sciences
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://link.springer.com/article/10.1007/s43630-021-00107-w
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1007/s43630-021-00107-w
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