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dc.contributor.author
García, Manuela Emila
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Nicotra, Viviana Estela
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Oberti, Juan Carlos María
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Ríos Luci, Carla
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Leon, Leticia G.
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Marler, Laura
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Li, Guannan
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Pezzuto, John
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dc.contributor.author
Van Breemen, Richard B.
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Padron, Jose
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Hueso Falcon, Idaira
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dc.contributor.author
Estevez Braun, Ana
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dc.date.available
2017-06-13T14:01:06Z
dc.date.issued
2014-05
dc.identifier.citation
García, Manuela Emila; Nicotra, Viviana Estela; Oberti, Juan Carlos María; Ríos Luci, Carla; Leon, Leticia G.; et al.; Antiproliferative and quinone reductase-inducing activities of withanolides derivatives; Elsevier Masson; European Journal Of Medical Chemistry; 82; 5-2014; 68-81
dc.identifier.issn
0223-5234
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/18078
dc.description.abstract
Two new and five known withanolides (jaborosalactones 2, 3, 4, 5, and 24) were isolated from the leaves of Jaborosa runcinata Lam. We also obtained some derivatives from jaborosalactone 5, which resulted to be the major isolated metabolite. The natural compounds as well as derivatives were evaluated for their antiproliferative activity and the induction of quinone reductase 1 (QR1; NQ01) activity. Structureeactivity relationships revealed valuable information on the pharmacophore of withanolide-type compounds. Three compounds of this series showed significantly higher antiproliferative activity than jaborosalactone 5. The effect of these compounds on the cell cycle was determined. Furthermore, the ability of major compounds to induce QR1 was evaluated. It was found that all the active test compounds are monofunctional inducers that interact with Keap1. The most promising derivatives prepared from jaborosalactone 5 include (23R)-4b,12b,21-trihydroxy-1,22-dioxo-12,23-cycloergostan-2,5,17,24-tetraen- 26,23-olide (18) and (23R)-21-acetoxy-12b-hydroxy-1,22-dioxo-12,23-cycloergostan-2,5,17,24-tetraen- 26,23-lactame (20).
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Masson
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Withanolide Derivatives
dc.subject
Jaborosa Runcinata
dc.subject
Antiproliferative Activity
dc.subject
Quinone-Reductase Induction
dc.subject
Keap1 Protein
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Antiproliferative and quinone reductase-inducing activities of withanolides derivatives
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-03-03T19:19:23Z
dc.identifier.eissn
1768-3254
dc.journal.volume
82
dc.journal.pagination
68-81
dc.journal.pais
Francia
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dc.journal.ciudad
Paris
dc.description.fil
Fil: García, Manuela Emila. Universidad Nacional de Cordoba. Facultad de Ciencias Quimicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
dc.description.fil
Fil: Nicotra, Viviana Estela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (p); Argentina. Universidad Nacional de Cordoba. Facultad de Ciencias Quimicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Oberti, Juan Carlos María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (p); Argentina. Universidad Nacional de Cordoba. Facultad de Ciencias Quimicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ríos Luci, Carla. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "antonio Gonzalez"; España
dc.description.fil
Fil: Leon, Leticia G.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "antonio Gonzalez"; España
dc.description.fil
Fil: Marler, Laura. University of Hawaii at Hilo. The Daniel K. Inouye College of Pharmacy; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Li, Guannan. University of Illinois at Chicago. College of Pharmacy. Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Pezzuto, John. College Of Pharmacy, University Of Hawaii At Hilo;
dc.description.fil
Fil: Van Breemen, Richard B.. University of Illinois at Chicago. College of Pharmacy. Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Padron, Jose. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "antonio Gonzalez"; España
dc.description.fil
Fil: Hueso Falcon, Idaira. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "antonio Gonzalez"; España
dc.description.fil
Fil: Estevez Braun, Ana. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "antonio Gonzalez"; España
dc.journal.title
European Journal Of Medical Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523414004693
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.05.045
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