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dc.contributor.author
Dusso, Diego
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dc.contributor.author
Lanza Castronuovo, Priscila Ailin
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dc.contributor.author
Montejano, Hernan Alfredo
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dc.contributor.author
Ramírez, Cristina L.
dc.contributor.author
Parise, Alejandro Ruben
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dc.contributor.author
Vera, Domingo Mariano Adolfo
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dc.contributor.author
Moyano, Elizabeth Laura
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dc.contributor.author
Chesta, Carlos Alberto
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dc.date.available
2022-11-22T16:23:48Z
dc.date.issued
2019-10
dc.identifier.citation
Dusso, Diego; Lanza Castronuovo, Priscila Ailin; Montejano, Hernan Alfredo; Ramírez, Cristina L.; Parise, Alejandro Ruben; et al.; Long-range photoinduced charge separation in tröger bases D/A dyads; Elsevier Science SA; Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry; 389; 10-2019; 1-14
dc.identifier.issn
1010-6030
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/178568
dc.description.abstract
Tröger´s base (and its derivatives) are compounds comprised of two aromatic (or polyaromatic) rings bridged by a diazocine aliphatic cycle. We report herein the photophysical properties of two series of novel Tröger´s bases (TB) asymmetrically substituted by electron donor (D) and electron acceptor (A) substituents. In TB series 3, a carbonitrile group (A[dbnd]CN) lies at the position 2 of the heterocycle, while position 8 is occupied by a series of D with increasing reductant capacity: H (3a), CH3 (3b), OCH3 (3c) or N(CH3)2 (3d). A novel TB series (5a-5d) which comprise the same D, but a 2,2-dicyanovinyl group (A = CHC(CN)2) as electron acceptor, was synthesized and fully characterized. TB absorption (νA max) and emission energies (νF max), fluorescence quantum yields (ΦF) and emission lifetimes (τF) were determined in a series of aprotic solvents covering a wide range of medium polarity (ε∼2-38). νF max, ΦF and τF largely depend on the polarity of the medium and the nature of D/A pair. From the solvatochromic study on νF max, it is concluded that upon excitation TB´s develop large degrees of charge separation (CT). Photophysically, 3a-3c resembles 4-(N,N-dimethylamino)benzonitrile derivatives showing internal CT state dipole moments (μ1 *) of ∼ 15–17 D. For 3d and the entire series 5, CT occurs throughout the diazocine ring giving rise to giant μ1 * (> 25 D). This is indeed an unusual result, because it strongly suggests that the aliphatic diazocine ring can couple the D/A redox centers as a π bridge would do.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science SA
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
CHARGE TRANSFER
dc.subject
ELECTRON DONOR/ACCEPTOR DYAD
dc.subject
GIANT DIPOLE MOMENT
dc.subject
PHOTOPHYSICS
dc.subject
TRÖGER´S BASE
dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Long-range photoinduced charge separation in tröger bases D/A dyads
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2022-11-22T09:16:37Z
dc.journal.volume
389
dc.journal.pagination
1-14
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Dusso, Diego. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Lanza Castronuovo, Priscila Ailin. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Mar del Plata. Instituto de Investigaciones En Biodiversidad y Biotecnologia. Grupo de Investigacion En Quimica Analitica y Modelado Molecular.; Argentina
dc.description.fil
Fil: Montejano, Hernan Alfredo. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ramírez, Cristina L.. Universidad Nacional de Mar del Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Parise, Alejandro Ruben. Universidad Nacional de Mar del Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Mar del Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Vera, Domingo Mariano Adolfo. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Mar del Plata. Instituto de Investigaciones En Biodiversidad y Biotecnologia. Grupo de Investigacion En Quimica Analitica y Modelado Molecular.; Argentina
dc.description.fil
Fil: Moyano, Elizabeth Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Chesta, Carlos Alberto. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina
dc.journal.title
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1010603019310974
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.112159
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