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dc.contributor.author
Fidalgo, Daniela Marina
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dc.contributor.author
Kolender, Adriana Andrea
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dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
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dc.date.available
2017-06-07T21:39:39Z
dc.date.issued
2015-03
dc.identifier.citation
Fidalgo, Daniela Marina; Kolender, Adriana Andrea; Varela, Oscar Jose; Poly(amide-triazole)s obtained by regioselective, microwave-assisted click polymerization of bio-based monomers; Elsevier; Materials Today Communications; 2; 3-2015; e70-e83
dc.identifier.issn
2352-4928
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/17723
dc.description.abstract
The Cu(I)-catalyzed, microwave-assisted click polymerization of bio-based -azide--alkyne monomers afforded, with high regioselectivity, stereoregular poly(amide-triazole)s. The monomers were prepared starting from d-glucono-1,5-lactone as a renewable resource. The synthetic route involves the selective protection of this sugar lactone with formaldehyde to give a gluconic acid derivative, which was subjected to amidation of the carboxylic acid function with alkynylamines (2-propynyl, 3-butynyl, and 4-pentynylamines) and substitution of the primary hydroxyl group by azide. The regioselective click polymerization of these AB-type alkyne/azide monomers led to a series of linear biosourced poly(amide-triazole)s containing mostly (>95%) 1,4-disubstituted triazole linkages. In contrast, the thermal, metal-free click polymerization led to random distribution of 1,4- and 1,5-disubstituted triazoles in the polymer backbone. The length of the methylene chain linked to the amide of the monomer and the cycloaddition regioselectivity strongly affected the properties of the materials, mainly the Tg values, which were unexpectedly high.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Biomaterials
dc.subject
Click Polymerization
dc.subject
Polytriazole
dc.subject
Carbohydrate
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Poly(amide-triazole)s obtained by regioselective, microwave-assisted click polymerization of bio-based monomers
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-06-07T20:43:59Z
dc.journal.volume
2
dc.journal.pagination
e70-e83
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Fidalgo, Daniela Marina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kolender, Adriana Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.journal.title
Materials Today Communications
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.mtcomm.2014.12.001
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2352492814000191
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