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Artículo

Synthesis and Anti-HIV Activity of Lupane and Olean-18-ene Derivatives. Absolute Configuration of 19,20-Epoxylupanes by VCD

Gutiérrez Nicolás, FátimaIcon ; Bárbara Gordillo, Román; Oberti, Juan Carlos MaríaIcon ; Estévez Braun, Ana; Ravelo, Ángel G.; Joseph Nathan, Pedro
Fecha de publicación: 03/2012
Editorial: American Chemical Society
Revista: Journal Of Natural Products
ISSN: 0163-3864
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Química Orgánica

Resumen

Lupane triterpenoids 2 and 5–12 and oleanene derivatives 13 and 14 were prepared from lupeol (1), betulin (3), and germanicol (4). They were tested for anti-HIV activity, and some structure–activity relationships were outlined. The 20-(S) absolute configuration of epoxylupenone (8) was assessed by comparison of the observed and DFT-calculated vibrational circular dichroism spectra. The CompareVOA algorithm was employed to support the C-20 configuration assignment. The 20,29 double bond in lupenone (2) and 3-epilupeol (15) was stereoselectively epoxidized to produce 20-(S)-8 and 20-(S)-16, respectively, an assignment in agreement with their X-ray diffraction structures.
Palabras clave: Lupane , Olean Derivates , Anti Hiv , Absolute Configuration
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info:eu-repo/semantics/openAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/17460
DOI: http://dx.doi.org/10.1021/np200910u
URL: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/np200910u
Colecciones
Articulos(IMBIV)
Articulos de INST.MULTIDISCIPL.DE BIOLOGIA VEGETAL (P)
Citación
Gutiérrez Nicolás, Fátima; Bárbara Gordillo, Román; Oberti, Juan Carlos María; Estévez Braun, Ana; Ravelo, Ángel G.; et al.; Synthesis and Anti-HIV Activity of Lupane and Olean-18-ene Derivatives. Absolute Configuration of 19,20-Epoxylupanes by VCD; American Chemical Society; Journal Of Natural Products; 75; 4; 3-2012; 669-676
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