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dc.contributor.author
Heredia, Micaela Denise
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dc.contributor.author
Puiatti, Marcelo
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dc.contributor.author
Rossi, Roberto Arturo
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dc.contributor.author
Buden, Maria Eugenia
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dc.date.available
2022-10-13T11:17:06Z
dc.date.issued
2022-01
dc.identifier.citation
Heredia, Micaela Denise; Puiatti, Marcelo; Rossi, Roberto Arturo; Buden, Maria Eugenia; Visible Light Mediated Synthesis of 6H-Benzo[c]chromenes: Transition-Metal-Free Intramolecular Direct C-H Arylation; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 20; 1; 1-2022; 228-239
dc.identifier.issn
1477-0520
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/172856
dc.description.abstract
A synthetic approach towards the 6H-benzo[c]chromene ring under visible light and transition-metal-free conditions has been developed. Benzochromenes are synthesized from the corresponding (2-halobenzyl) phenyl ethers or (2-halophenyl) benzyl ethers using KOtBu in dimethyl sulfoxide (DMSO) at room temperature (rt) and blue light-emitting diodes (LEDs) as the light source. This methodology replaces the use of ligands or additives, high temperatures and toxic solvents. The photostimulated reaction exhibits very good tolerance to different functional groups and 5H-dibenzo[c,f]chromenes are also effectively obtained. An electron donor-acceptor complex formed by the dimsyl anion and (2-halobenzyl) phenyl ethers was found and it induces the ET as the initial step in the photocyclization reaction. Furthermore, in order to explain the regiochemical outcome of this reaction, a theoretical analysis was performed using DFT methods.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Heterociclos
dc.subject
Fotoquímica
dc.subject
Luz visible
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Visible Light Mediated Synthesis of 6H-Benzo[c]chromenes: Transition-Metal-Free Intramolecular Direct C-H Arylation
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2022-09-21T23:27:58Z
dc.identifier.eissn
1477-0539
dc.journal.volume
20
dc.journal.number
1
dc.journal.pagination
228-239
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
Cambridge
dc.description.fil
Fil: Heredia, Micaela Denise. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Puiatti, Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Buden, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/D1OB01673C
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2022/OB/D1OB01673C
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