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dc.contributor.author
Sanz Cervera, Juan F.
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dc.contributor.author
Blasco, Raül
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dc.contributor.author
Piera, Julio
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dc.contributor.author
Cynamon, Michael
dc.contributor.author
Ibáñez, Ignacio
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dc.contributor.author
Murguia, Marcelo Cesar
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dc.contributor.author
Fustero, Santos
dc.date.available
2017-05-30T16:39:49Z
dc.date.issued
2009-11
dc.identifier.citation
Sanz Cervera, Juan F.; Blasco, Raül; Piera, Julio; Cynamon, Michael; Ibáñez, Ignacio; et al.; Solution versus Fluorous versus Solid-Phase Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3-Azoles. Preliminary Antibacterial Activity Studies; American Chemical Society; Journal Of Organic Chemistry; 74; 23; 11-2009; 8988-8996
dc.identifier.issn
0022-3263
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/17108
dc.description.abstract
A small library of compounds with an oxa(thia)zole scaffold and structural diversity in both positions 2 and 5 has been synthesized. Double acylation of a protected glycine affords intermediate α-amido-β-ketoesters, which in turn can be dehydrated to afford 1,3-oxazoles or reacted with Lawesson’s reagent to furnish 1,3-thiazoles. This procedure was designed with its adaptation to fluorous techniques in mind. Thus, when a protected glycine with a fluorous tag in the ester moiety is used as a starting material, the synthesis can be easily completed without column chromatography purification of intermediate compounds with good to excellent yields, thus affording a suitable entry to the preparation of small libraries of these bioactive compounds. The prepared oxa(thia)zoles were assayed for their antibacterial activity, and several of them were active against Staphylococcus aureus.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Azoles
dc.subject
Fluorous
dc.subject
Solid-Phase
dc.subject
Antibacterial Activity
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Solution versus Fluorous versus Solid-Phase Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3-Azoles. Preliminary Antibacterial Activity Studies
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-05-22T14:03:41Z
dc.journal.volume
74
dc.journal.number
23
dc.journal.pagination
8988-8996
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Nueva York
dc.description.fil
Fil: Sanz Cervera, Juan F.. Universidad de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Blasco, Raül. Universidad de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Piera, Julio. Universidad de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Cynamon, Michael. SUNY Upstate Medical University; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Ibáñez, Ignacio. Universidad de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Murguia, Marcelo Cesar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Fustero, Santos. Universidad de Valencia; España
dc.journal.title
Journal Of Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/jo9016265
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo9016265
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