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dc.contributor.author
Gonzalez Lopez, Edwin Javier  
dc.contributor.author
Sarotti, Ariel Marcelo  
dc.contributor.author
Martinez, Sol Romina  
dc.contributor.author
Macor, Lorena Paola  
dc.contributor.author
Durantini, Javier Esteban  
dc.contributor.author
Renfige Rodriguez, Yone Melisa  
dc.contributor.author
Gervaldo, Miguel Andres  
dc.contributor.author
Otero, Luis Alberto  
dc.contributor.author
Durantini, Andres Matías  
dc.contributor.author
Durantini, Edgardo Néstor  
dc.contributor.author
Heredia, Daniel Alejandro  
dc.date.available
2022-09-28T16:02:39Z  
dc.date.issued
2022-01  
dc.identifier.citation
Gonzalez Lopez, Edwin Javier; Sarotti, Ariel Marcelo; Martinez, Sol Romina; Macor, Lorena Paola; Durantini, Javier Esteban; et al.; BOPHY-Fullerene C60 dyad as a photosensitizer for antimicrobial photodynamic therapy; Wiley VCH Verlag; Chemistry- A European Journal; 28; 5; 1-2022; 1-13  
dc.identifier.issn
0947-6539  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/170784  
dc.description.abstract
A novel BOPHY–fullerene C60 dyad (BP-C60) was designed as a heavy-atom-free photosensitizer (PS) with potential uses in photodynamic treatment and reactive oxygen species (ROS)-mediated applications. BP-C60 consists of a BOPHY fluorophore covalently attached to a C60 moiety through a pyrrolidine ring. The BOPHY core works as a visible-light-harvesting antenna, while the fullerene C60 subunit elicits the photodynamic action. This fluorophore–fullerene cycloadduct, obtained by a straightforward synthetic route, was fully characterized and compared with its individual counterparts. The restricted rotation around the single bond connecting the BOPHY and pyrrolidine moieties led to the formation of two atropisomers. Spectroscopic, electrochemical, and computational studies disclose an efficient photoinduced energy/electron transfer process from BOPHY to fullerene C60. Photodynamic studies indicate that BP-C60 produces ROS by both photomechanisms (type I and type II). Moreover, the dyad exhibits higher ROS production efficiency than its individual constitutional components. Preliminary screening of photodynamic inactivation on bacteria models (Staphylococcus aureus and Escherichia coli) demonstrated the ability of this dyad to be used as a heavy-atom-free PS. To the best of our knowledge, this is the first time that not only a BOPHY–fullerene C60 dyad is reported, but also that a BOPHY derivative is applied to photoinactivate microorganisms. This study lays the foundations for the development of new BOPHY-based PSs with plausible applications in the medical field.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Wiley VCH Verlag  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
ANTIMICROBIAL AGENTS  
dc.subject
ATROPISOMERS  
dc.subject
BOPHY-FULLERENE  
dc.subject
PHTODYNAMIC INACTIVATION  
dc.subject
PHOTOSENSITIZERS  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
BOPHY-Fullerene C60 dyad as a photosensitizer for antimicrobial photodynamic therapy  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2022-07-04T19:57:10Z  
dc.journal.volume
28  
dc.journal.number
5  
dc.journal.pagination
1-13  
dc.journal.pais
Alemania  
dc.journal.ciudad
Weinheim  
dc.description.fil
Fil: Gonzalez Lopez, Edwin Javier. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Martinez, Sol Romina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Macor, Lorena Paola. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Durantini, Javier Esteban. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Renfige Rodriguez, Yone Melisa. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Gervaldo, Miguel Andres. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Otero, Luis Alberto. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Durantini, Andres Matías. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Durantini, Edgardo Néstor. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Heredia, Daniel Alejandro. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina  
dc.journal.title
Chemistry- A European Journal  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.202103884  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/chem.202103884