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dc.contributor.author
Rojas, Agustin Hugo  
dc.contributor.author
Lafuente, María Leticia  
dc.contributor.author
Vetere, Virginia  
dc.contributor.author
Ponzinibbio, Agustín  
dc.date.available
2022-09-21T23:24:08Z  
dc.date.issued
2021-10-09  
dc.identifier.citation
Rojas, Agustin Hugo; Lafuente, María Leticia; Vetere, Virginia; Ponzinibbio, Agustín; New insights into the reactivity of 2-halo-glycals: Synthesis of novel iodinated O- and S-glycosides; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 84; 153459; 9-10-2021; 1-5  
dc.identifier.issn
0040-4039  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/169857  
dc.description.abstract
We present the selective synthesis of new 2-iodo-2,3-unsaturated O- and S-glycosides. This is the first report on the Ferrier rearrangement of 2-halo-glycals with S-nucleophiles. We obtained α-glycosides in good yields and with high anomeric selectivity. We also describe the particular behavior of heteroaromatic thio sugar derivatives, where the C3 addition was performed in an alternative mechanism. We present a complete structure and conformation analysis by NMR.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
2-IODO-GLYCALS  
dc.subject
CONFORMATIONS  
dc.subject
FERRIER REARRANGEMENT  
dc.subject
NMR  
dc.subject
S-GLYCOSIDES  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
New insights into the reactivity of 2-halo-glycals: Synthesis of novel iodinated O- and S-glycosides  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2022-08-25T13:35:21Z  
dc.journal.volume
84  
dc.journal.number
153459  
dc.journal.pagination
1-5  
dc.journal.pais
Estados Unidos  
dc.journal.ciudad
Amsterdam  
dc.description.fil
Fil: Rojas, Agustin Hugo. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Lafuente, María Leticia. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Vetere, Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Ponzinibbio, Agustín. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina  
dc.journal.title
Tetrahedron Letters  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2021.153459  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403921007425  

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