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dc.contributor.author
Labadie, Natalia
dc.contributor.author
Ramos Marchena, Juan Miguel
dc.contributor.author
Medran, Noelia Soledad
dc.contributor.author
Pellegrinet, Silvina Carla
dc.date.available
2022-08-29T13:57:51Z
dc.date.issued
2021-07
dc.identifier.citation
Labadie, Natalia; Ramos Marchena, Juan Miguel; Medran, Noelia Soledad; Pellegrinet, Silvina Carla; Allenylboronic acid pinacol ester: a selective partner for [4 + 2] cycloadditions; American Chemical Society; Organic Letters; 23; 13; 7-2021; 5081-5085
dc.identifier.issn
1523-7060
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/166808
dc.description.abstract
We have studied the reaction of allenylboronic acid pinacol ester with cyclopentadiene with experimental and computational methods. The reaction occurred efficiently with complete Diels-Alder periselectivity and regioselectivity at the proximal double bond. The concerted mechanism for the observed transformation was computed to be favored over competitive addition to the distal double bond, [3,3]-sigmatropic rearrangements, and stepwise radical mechanism. This unprecedented Diels-Alder reaction enables the construction of synthetically versatile boron-substituted cycloadducts.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ALLENYLBORONIC
dc.subject
CYCLOADDITIONS
dc.subject
DIELS-ALDERS
dc.subject
THEORICAL
dc.subject
COMPUTATIONAL
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Allenylboronic acid pinacol ester: a selective partner for [4 + 2] cycloadditions
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2022-07-04T20:03:13Z
dc.journal.volume
23
dc.journal.number
13
dc.journal.pagination
5081-5085
dc.journal.pais
Estados Unidos
dc.journal.ciudad
Washington
dc.description.fil
Fil: Labadie, Natalia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ramos Marchena, Juan Miguel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Medran, Noelia Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Pellegrinet, Silvina Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Organic Letters
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c01609
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01609
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Formato:
PDF