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dc.contributor.author
Nador, Fabiana Gabriela
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dc.contributor.author
Mancebo Aracil, Juan
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dc.contributor.author
No especifica
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dc.contributor.author
Ruiz Molina, Daniel
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dc.contributor.author
Radivoy, Gabriel Eduardo
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dc.date.available
2022-08-25T18:00:03Z
dc.date.issued
2021-01-07
dc.identifier.citation
Nador, Fabiana Gabriela; Mancebo Aracil, Juan; No especifica; Ruiz Molina, Daniel; Radivoy, Gabriel Eduardo; Thiol-yne click reaction: an interesting way to derive thiol-provided catechols; Royal Society of Chemistry; RSC Advances; 11; 4; 7-1-2021; 2074-2082
dc.identifier.issn
2046-2069
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/166630
dc.description.abstract
The hydrothiolation of activated alkynes is presented as an attractive and powerful way to functionalize thiols bearing catechols. The reaction was promoted by a heterogeneous catalyst composed of copper nanoparticles supported on TiO2 (CuNPs/TiO2) in 1,2-dichloroethane (1,2-DCE) under heating at 80 °C. The catalyst could be recovered and reused in three consecutive cycles, showing a slight decrease in its catalytic activity. Thiol derivatives bearing catechol moieties, obtained through a versatile Michael addition, were reacted with different activated alkynes, such as methyl propiolate, propiolic acid, propiolamide or 2-ethynylpyridine. The reaction was shown to be regio- and stereoselective towards anti-Markovnikov Z-vinyl sulfide in most cases studied. Finally, some catechol derivatives obtained were tested as ligands in the preparation of coordination polymer nanoparticles (CNPs), by taking the advantage of their different coordination sites with metals such as iron and cobalt.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc/2.5/ar/
dc.subject
CATECHOL
dc.subject
THIOL-YNE
dc.subject
VINYL SULFIDE
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Thiol-yne click reaction: an interesting way to derive thiol-provided catechols
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2022-04-21T18:03:31Z
dc.journal.volume
11
dc.journal.number
4
dc.journal.pagination
2074-2082
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
Londres
dc.description.fil
Fil: Nador, Fabiana Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Mancebo Aracil, Juan. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: No especifica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ruiz Molina, Daniel. Universitat Autònoma de Barcelona; España
dc.description.fil
Fil: Radivoy, Gabriel Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.journal.title
RSC Advances
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1039/D0RA09687C
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/RA/D0RA09687C
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