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Capítulo de Libro

Selective glycosylations with furanosides

Título del libro: Selective Glycosylations: Synthetic Methods and Catalysts

Gallo, CarolaIcon ; Kashiwagi, Gustavo AdolfoIcon
Otros responsables: Bennett, Clay B.
Fecha de publicación: 2017
Editorial: Wiley VCH Verlag
ISBN: 9783527339877
Idioma: Inglés
Clasificación temática:
Química Orgánica

Resumen

This chapter focuses on recent advances in the furanose glycosylation field, including its scope and limitations. The findings in the furanose glycosylation field usually follow the findings on pyranose compounds. The reactivities of pyranoses and furanoses are quite different. The approaches developed to access to furanosyl templates include the following: kinetically controlled Fisher glycosylation, dithioacetal cyclization, high-temperature acylation, glycal ozonolysis, aldonolactone reduction, formation of borate complexes, and formation of 1,4-anhydrosugars. The selection of the furanosyl template is in close relationship with the glycosylation method chosen. The next step involves the stereoselective control of the furanosylation reaction. A similar study was performed on stereochemically related D-galactofuranosyl thioglycoside donors carrying several silyl, benzoyl, and 3,5-O-di-tertbutylsilylene- protecting groups. Partially protected thiogalactofuranoside and thioarabinofuranoside donors were used as key glycosylating building blocks in one-pot syntheses of several oligosaccharides constituents of pathogenic microorganisms.
Palabras clave: glycosylation , stereoselective , carbohydrate
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info:eu-repo/semantics/restrictedAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/163772
URL: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9783527696239.ch14/summary
DOI: http://dx.doi.org/10.1002/9783527696239.ch14
Colecciones
Capítulos de libros(CIHIDECAR)
Capítulos de libros de CENTRO DE INVESTIGACIONES EN HIDRATOS DE CARBONO
Capítulos de libros(IBBEA)
Capítulos de libros de INSTITUTO DE BIODIVERSIDAD Y BIOLOGIA EXPERIMENTAL Y APLICADA
Citación
Gallo, Carola; Kashiwagi, Gustavo Adolfo; Selective glycosylations with furanosides; Wiley VCH Verlag; 2017; 297-326
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