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dc.contributor.author
Machado, Vanessa R.
dc.contributor.author
Lang, Karen L.
dc.contributor.author
Duran, Fernando Javier
dc.contributor.author
Cabrera, Gabriela Myriam
dc.contributor.author
Palermo, Jorge Alejandro
dc.contributor.author
Schenkel, Eloir P.
dc.contributor.author
Bernardes, Lílian S. C.
dc.date.available
2017-05-08T17:48:45Z
dc.date.issued
2015-01
dc.identifier.citation
Machado, Vanessa R.; Lang, Karen L.; Duran, Fernando Javier; Cabrera, Gabriela Myriam; Palermo, Jorge Alejandro; et al.; Dihydrocucurbitacin B: Semisynthesis of new glicoside derivatives; Sociedade Brasileira de Química; Química Nova; 38; 1; 1-2015; 37-41
dc.identifier.issn
0100-4042
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/16066
dc.description.abstract
In the last ten years, the interest in natural and semi-synthetic cucurbitacin derivatives has increased, primarily due their cytotoxic and anti-tumoral activities. However, the isolation of glycosylated cucurbitacins has been difficult due the presence of β-glucosidase enzyme. With the aim of obtaining new glycosylated derivatives, the glycosylation of dihydrocucurbitacin B under Köenigs-Knorr and imidate reaction conditions was studied. Novel glycoside derivatives 16-(1,2-orthoacetate-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-dihydrocucurbitacin B (2), 2-O-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranosyl dihydrocucurbitacin B (3) and 2-O-β-D-galactopyranosyl dihydrocucurbitacin B (4) were synthesized for the first time in 17% (2 and 3) and 48% (4) yields. 2015, Sociedade Brasileira de Quimica. All rights reserved.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Sociedade Brasileira de Química
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Glycosylated Cucurbitacins
dc.subject
Molecular Modification
dc.subject
O-Glycosylation Reaction
dc.subject
Wilbrandia Ebracteata
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Dihydrocucurbitacin B: Semisynthesis of new glicoside derivatives
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-05-08T17:16:27Z
dc.identifier.eissn
1678-7064
dc.journal.volume
38
dc.journal.number
1
dc.journal.pagination
37-41
dc.journal.pais
Brasil
dc.description.fil
Fil: Machado, Vanessa R.. Universidade Federal Da Santa Catarina; Brasil
dc.description.fil
Fil: Lang, Karen L.. Universidade Federal de Juiz de Fora;
dc.description.fil
Fil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanalisis y Metodos Fisicos En Química Organica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Schenkel, Eloir P.. Universidade Federal Da Santa Catarina; Brasil
dc.description.fil
Fil: Bernardes, Lílian S. C.. Universidade Federal Da Santa Catarina; Brasil
dc.journal.title
Química Nova
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.5935/0100-4042.20140291


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