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dc.contributor.author
Baigorria, Estefanía
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dc.contributor.author
Durantini, Javier Esteban
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dc.contributor.author
Di Palma, María Albana
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dc.contributor.author
Gsponer, Natalia Soledad
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dc.contributor.author
Milanesio, María Elisa
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dc.contributor.author
Durantini, Edgardo Néstor
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dc.date.available
2022-04-28T11:55:20Z
dc.date.issued
2021-07
dc.identifier.citation
Baigorria, Estefanía; Durantini, Javier Esteban; Di Palma, María Albana; Gsponer, Natalia Soledad; Milanesio, María Elisa; et al.; Amphiphilic tricationic Zn(II)phthalocyanine provides effective photodynamic action to eradicate broad-spectrum microorganisms; Royal Society of Chemistry; Photochemical and Photobiological Sciences; 20; 7-2021; 939–953
dc.identifier.issn
1474-905X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/155971
dc.description.abstract
A novel tricationic Zn(II)phthalocyanine derivative, (NCH3)3ZnPc3+, was synthesized by ring expansion reaction of boron(III) [2,9(10),16(17)-trinitrosubphthalocyaninato]chloride. First, the reaction of this subphthalocyanine with 2,3-naphthalenedicarbonitrile and Zn(CH3COO)2 catalyzed by 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene was used to obtain the A3B-type nitrophthalocyanine. After reduction of nitro groups with Na2S and exhaustive methylation of amino groups, (NCH3)3ZnPc3+ was formed in good yields. In addition, the tetracationic analog (NCH3)4ZnPc4+ was synthesized to compare their properties. The absorption and fluorescence spectra showed the Q-bands and the red emission, respectively, which are characteristic of the Zn(II)phthalocyanine derivatives in N,N-dimethylformamide. Furthermore, photodynamic activity sensitized by these compounds was studied in the presence of different molecular probes to sense the formation of reactive oxygen species. (NCH3)3ZnPc3+ efficiently produced singlet molecular oxygen and also it sensitized the formation of superoxide anion radical in the presence of NADH, while the photodynamic activity of (NCH3)4ZnPc4+ was very poor, possibly due to the partial formation of aggregates. Furthermore, the decomposition of L-tryptophan induced by (NCH3)3ZnPc3+ was mainly mediated by a type II mechanism. Antimicrobial photodynamic inactivation sensitized by these phthalocyanines was evaluated in Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Candida albicans, as representative microbial cells. In cell suspensions, (NCH3)3ZnPc3+ was rapidly bound to microbial cells, showing bioimages with red fluorescence emission. After 5 min of irradiation with visible light, (NCH3)3ZnPc3+ was able to completely eliminate S. aureus, E. coli and C. albicans, using 1.0, 2.5 and 5.0 μM phthalocyanine, respectively. In contrast, a low photoinactivation activity was found with (NCH3)4ZnPc4+ as a photosensitizer. Therefore, the amphiphilic tricationic phthalocyanine (NCH3)3ZnPc3+ is a promising photosensitizing structure for application as a broad-spectrum antimicrobial phototherapeutic agent.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
MICROORGANISM
dc.subject
PHOTODYNAMIC INACTIVATION
dc.subject
PHOTOINACTIVATION
dc.subject
PHTHALOCYANINE
dc.subject
REACTIVE OXYGEN SPECIES
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Amphiphilic tricationic Zn(II)phthalocyanine provides effective photodynamic action to eradicate broad-spectrum microorganisms
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-12-03T19:47:22Z
dc.journal.volume
20
dc.journal.pagination
939–953
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
Cambridge
dc.description.fil
Fil: Baigorria, Estefanía. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Durantini, Javier Esteban. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina
dc.description.fil
Fil: Di Palma, María Albana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Gsponer, Natalia Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Milanesio, María Elisa. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Durantini, Edgardo Néstor. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
dc.journal.title
Photochemical and Photobiological Sciences
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://link.springer.com/article/10.1007/s43630-021-00074-2
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1007/s43630-021-00074-2
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