Síntesis de esteres heterocíclicos a partir de haluros de ácidos con diferentes fenoles: medida de su actividad antifouling

Abstract

En el presente trabajo se logró la síntesis ecoeficiente de ésteres de fenoles con haluros de ácido como lo son el cloruro de furoilo (FO) y el cloruro de tiofencarbonilo (FS), en fase sólida y bajo irradiación con microondas. Una cantidad estequiométrica del cloruro correspondiente fue suficiente para llevara cabo la reacción con rendimientos entre el 90 y 95% en 5 minutos y fácil purificación de los productos por recristalización en etanol. En total fueron 8 los compuestos sintetizados denominados P1 a P8, a los cuales se les evaluó la actividad antifouling (capacidad de controlar o prevenir el asentamiento de organismos ya sean vegetal o animal, no deseados, sobre superficies artificiales sumergidas en el mar) [1]. Para esto, se formularon pinturas antiincrustantes de matriz soluble con un 1% de cada éster como aditivo [2] y se expusieron durante 90 días en el puerto de Mar del Plata. Las pruebas de bioactividad, mostraron que las pinturas P1, P2, P3 y P8 no presentaron actividad antifouling contra los macroorganismos. Sin embargo los compuestos incluidos en P4, P5, P6 y, en menor medida, P7 presentaron actividad contra ascidias solitarias, ascidias coloniales, macroalgas briozoos y poliquetos de tubo calcáreo.