Mostrar el registro sencillo del ítem
dc.contributor.author
Vignoni, Alejandro
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Layana, Carla
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Junqueira, Helena C.
dc.contributor.author
Thomas, Andrés Héctor
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Itri, Rosangela
dc.contributor.author
Baptista, Mauricio S.
dc.contributor.author
Vignoni, Mariana
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.date.available
2022-04-05T19:52:46Z
dc.date.issued
2021-03
dc.identifier.citation
Vignoni, Alejandro; Layana, Carla; Junqueira, Helena C.; Thomas, Andrés Héctor; Itri, Rosangela; et al.; Alkylation of a hydrophilic photosensitizer enhances the contact-dependent photo-induced oxidation of phospholipid membranes; Elsevier; Dyes and Pigments; 187; 3-2021; 1-10
dc.identifier.issn
0143-7208
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/154431
dc.description.abstract
Lipophilic photosensitizers able to photo-induce lipid oxidation in biomembranes are, in general, much more efficient than hydrophilic ones; acting through the formation of singlet oxygen (1O2), which oxidizes the fatty acid double bonds (type II mechanism). Here we investigate the binding and photosensitizing properties of 4-(decyloxy)pteridin-2-amine (O-decyl-Ptr) using unilamellar vesicles of 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DOPC), a phospholipid with monounsaturated fatty acids. By means of molecular dynamic (MD) simulations, we showed that O-decyl-Ptr binds to the membrane in a localization that favors the direct reaction of the triplet excited state of O-decyl-Ptr with DOPC double bonds. As a consequence, although 1O2 is formed, O-decyl-Ptr acts mainly as a contact-dependent photosensitizer, meaning through radical formation (type I mechanism). Mass spectrometry analysis of vesicles irradiated in the presence of O-decyl-Ptr, demonstrated the generation of alcohols (LOH), ketones (LO) and hydroperoxides (LOOH). In agreement with the mechanistic hypothesis proposed, LOH and LO (type I photooxidation products) are formed faster than LOOH (type II photooxidation product). Interestingly, no short-chain oxidized products were detected. Accordingly, membrane fluctuations and formation of filaments and buds are observed during in-situ photo-activation of O-decyl-Ptr in giant unilamellar vesicles due to changes in membrane spontaneous curvature. Finally, we evaluated the effect of the photochemical processes studied at a cellular level and demonstrated in experiments of viability of mammalian cells that O-decyl-Ptr has important photodynamic properties. Similar experiments performed using the hydrophilic photosenstizer pterin (Ptr) show that alkylation leads to a striking increase in the efficiency of photosensitized lipid oxidation.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
DOPC
dc.subject
LIPID MEMBRANES
dc.subject
PHOTODAMAGE
dc.subject
PHOTOSENSITIZATION
dc.subject
PHOTOTOXICITY
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
Biología Celular, Microbiología
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
Ciencias Biológicas
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.title
Alkylation of a hydrophilic photosensitizer enhances the contact-dependent photo-induced oxidation of phospholipid membranes
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-07-19T18:46:18Z
dc.journal.volume
187
dc.journal.pagination
1-10
dc.journal.pais
Países Bajos
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Vignoni, Alejandro. Universidad Politécnica de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Layana, Carla. Universidad Nacional de La Plata. Centro Regional de Estudios Genómicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Junqueira, Helena C.. Universidade de Sao Paulo; Brasil
dc.description.fil
Fil: Thomas, Andrés Héctor. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Itri, Rosangela. Universidade de Sao Paulo; Brasil
dc.description.fil
Fil: Baptista, Mauricio S.. Universidade de Sao Paulo; Brasil
dc.description.fil
Fil: Vignoni, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.journal.title
Dyes and Pigments
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.109131
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0143720820318283?via%3Dihub
Archivos asociados