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dc.contributor.author
Cortés, Iván
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dc.contributor.author
Cordisco, Estefanía
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dc.contributor.author
Kaufman, Teodoro Saul
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dc.contributor.author
Sortino, Maximiliano Andrés
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dc.contributor.author
Svetaz, Laura Andrea
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dc.contributor.author
Bracca, Andrea Beatriz Juana
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dc.date.available
2022-01-18T13:28:49Z
dc.date.issued
2021-06-01
dc.identifier.citation
Cortés, Iván; Cordisco, Estefanía; Kaufman, Teodoro Saul; Sortino, Maximiliano Andrés; Svetaz, Laura Andrea; et al.; First total synthesis of chromanone A, preparation of related compounds and evaluation of their antifungal activity against Candida albicans, a biofilm forming agent; Royal Society of Chemistry; RSC Advances; 11; 32; 1-6-2021; 19587-19597
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/150207
dc.description.abstract
A straightforward and convenient approach for the first total syntheses of chromanone A and a related 7-OMe substituted natural product is reported. These unique C-3 substituted 2-hydroxymethyl chromones were recently isolated as fungal metabolites. Chromanone A was synthesized in 25.3% overall yield from the readily available pyrocatechol, whereas the second natural product was prepared in 39.7% global yield. A small library of chromones, including both natural products and some of their synthetic heterocyclic precursors, was evaluated against Candida albicans ATCC 10231, a biofilm forming agent. It was found that 8-methoxy-3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehyde, a partially oxidized form of chromanone A, exhibited a minimum inhibitory concentration of 7.8 μg mL−1 and significantly inhibited the yeast's virulence factors, including the adherence to buccal epithelial cells and the secretion of phospholipases, as well as the formation of germ tubes and the generation of the hyphal pseudomycelium. In addition, despite the heterocycle exhibiting non-significant inhibition of the formation of the Candida biofilm, it completely inhibited the growth of C. albicans in preformed biofilms at 62.5 μg mL−1.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
dc.subject
TOTAL SYNTHESIS
dc.subject
CHROMANONE A
dc.subject
CANDIDA ALBICANS
dc.subject
BIOFILMS
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
First total synthesis of chromanone A, preparation of related compounds and evaluation of their antifungal activity against Candida albicans, a biofilm forming agent
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-12-03T21:34:25Z
dc.identifier.eissn
2046-2069
dc.journal.volume
11
dc.journal.number
32
dc.journal.pagination
19587-19597
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.description.fil
Fil: Cortés, Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Cordisco, Estefanía. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sortino, Maximiliano Andrés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.description.fil
Fil: Svetaz, Laura Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bracca, Andrea Beatriz Juana. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario; Argentina
dc.journal.title
RSC Advances
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/ra/d1ra02553h
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/D1RA02553H
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