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dc.contributor.author
Giussi, Juan Martín
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dc.contributor.author
Ponzinibbio, Agustín
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dc.contributor.author
Cortizo, Maria Susana
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dc.contributor.author
Allegretti, Patricia Ercilia
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dc.date.available
2021-12-16T17:34:13Z
dc.date.issued
2010-10-01
dc.identifier.citation
Giussi, Juan Martín; Ponzinibbio, Agustín; Cortizo, Maria Susana; Allegretti, Patricia Ercilia; 3-Hydroxy-4-methyl-4-pentenonitrile and 4-methyl-3-oxo-4-pentenonitrile: Study of the tautomerics equilibria in gas phase and in solution; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy; 77; 2; 1-10-2010; 367-373
dc.identifier.issn
1386-1425
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/148894
dc.description.abstract
In the present work the tautomerics equilibria in 3-hydroxy-4-methyl-4- pentenonitrile and 4-methyl-3-oxo-4-pentenonitrile have been studied. The first compound presents two possible theoretical tautomers, nitrile and ketenimine. The second compound presents four possible theoretical tautomers ketonitrile, nitrile-enol (E and Z) and keto-ketenimine. The study of the equilibrium in gas phase was performed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), and in solution by proton nuclear magnetic resonance spectrometry ( 1H NMR). In gas phase, the ketonitrile tautomer was favoured, a result which was supported by theoretical calculations by the use of AM1 semi-empiric calculation. The experimental tautomerization heat values were in good agreement with the theoretical ones. The 1H NMR spectra gave the additional evidence for the coexistence of the tautomers ketonitrile and enolnitrile for 4-methyl-3-oxo-4-pentenonitrile. The nitrile-ketenimine equilibrium for both compounds could not be observed by 1H NMR spectra because of the low sensibility of this method. The ketonitrile-enolnitrile tautomerization heat of 4-methyl-3-oxo-4-pentenonitrile has been calculated and compared with the corresponding one in gas phase to evaluate the solvent effect.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
3-HYDROXY-4-METHYL-4-PENTENONITRILE AND 4-METHYL-3-OXO-4- PENTENONITRILE
dc.subject
MASS SPECTROMETRY
dc.subject
NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE
dc.subject
TAUTOMERISM
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
3-Hydroxy-4-methyl-4-pentenonitrile and 4-methyl-3-oxo-4-pentenonitrile: Study of the tautomerics equilibria in gas phase and in solution
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-12-03T19:36:20Z
dc.identifier.eissn
1873-3557
dc.journal.volume
77
dc.journal.number
2
dc.journal.pagination
367-373
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Giussi, Juan Martín. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ponzinibbio, Agustín. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Cortizo, Maria Susana. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Allegretti, Patricia Ercilia. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina
dc.journal.title
Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1386142510001885
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.saa.2010.04.003
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