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dc.contributor.author
Schioppa, Laura
dc.contributor.author
Beaufay, Claire
dc.contributor.author
Bonneau, Natacha
dc.contributor.author
Sánchez, Marianela
dc.contributor.author
Girardi, Cynthia Natalia
dc.contributor.author
Leverrier, Aurélie
dc.contributor.author
Ortiz, Sergio
dc.contributor.author
Palermo, Jorge Alejandro
dc.contributor.author
Poupaert, Jacques H.
dc.contributor.author
Quetin Leclercq, Joelle
dc.date.available
2021-12-03T17:58:25Z
dc.date.issued
2021-09
dc.identifier.citation
Schioppa, Laura; Beaufay, Claire; Bonneau, Natacha; Sánchez, Marianela; Girardi, Cynthia Natalia; et al.; Design, Synthesis and Biological Activity of C3 Hemisynthetic Triterpenic Esters as Novel Antitrypanosomal Hits; John Wiley & Sons Inc; ChemistryOpen; 10; 9; 9-2021; 896-903
dc.identifier.issn
2191-1363
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/148160
dc.description.abstract
Research for innovative drugs is crucial to contribute to parasitic infections control and eradication. Inspired by natural antiprotozoal triterpenes, a library of 12 hemisynthetic 3-O-arylalkyl esters was derived from ursolic and oleanolic acids through one-step synthesis. Compounds were tested on Trypanosoma, Leishmania and the WI38 cell line alongside with a set of triterpenic acids. Results showed that the triterpenic C3 esterification keeps the antitrypanosomal activity (IC50≈1.6–5.5 μm) while reducing the cytotoxicity compared to parent acids. Unsaturation of the ester alkyl chain leads to an activity loss interestingly kept when a sterically hindered group replaces the double bond or shields the ester group. An ursane/oleanane C3 hydroxylation was the only important feature for antileishmanial activity. Two candidates, dihydrocinnamoyl and 2-fluorophenylpropionyl ursolic acids, were tested on an acute mouse model of African trypanosomiasis with significant parasitemia reduction at day 5 post-infection for the dihydrocinnamoyl derivative. Further evaluation on other alkyl/protective groups should be investigated both in vitro and in vivo.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
John Wiley & Sons Inc
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
ANTITRYPANOSOMAL DRUGS
dc.subject
BIOLOGICAL ACTIVITY
dc.subject
IN VIVO STUDIES
dc.subject
SYNTHESIS DESIGN
dc.subject
TERPENOIDS
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Design, Synthesis and Biological Activity of C3 Hemisynthetic Triterpenic Esters as Novel Antitrypanosomal Hits
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-11-09T18:55:04Z
dc.journal.volume
10
dc.journal.number
9
dc.journal.pagination
896-903
dc.journal.pais
Alemania
dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Schioppa, Laura. Université Catholique de Louvain; Bélgica
dc.description.fil
Fil: Beaufay, Claire. Université Catholique de Louvain; Bélgica
dc.description.fil
Fil: Bonneau, Natacha. Université Catholique de Louvain; Bélgica
dc.description.fil
Fil: Sánchez, Marianela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Girardi, Cynthia Natalia. Université Catholique de Louvain; Bélgica
dc.description.fil
Fil: Leverrier, Aurélie. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ortiz, Sergio. Université Catholique de Louvain; Bélgica
dc.description.fil
Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Poupaert, Jacques H.. Université Catholique de Louvain; Bélgica
dc.description.fil
Fil: Quetin Leclercq, Joelle. Université Catholique de Louvain; Bélgica
dc.journal.title
ChemistryOpen
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/open.202100159
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/open.202100159
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