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dc.contributor.author
Cooke, María Victoria
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dc.contributor.author
Chans, Guillermo Manuel
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dc.contributor.author
Argüello, Gustavo Alejandro
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dc.contributor.author
Peláez, Walter José
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dc.date.available
2021-10-19T19:14:47Z
dc.date.issued
2020-07
dc.identifier.citation
Cooke, María Victoria; Chans, Guillermo Manuel; Argüello, Gustavo Alejandro; Peláez, Walter José; Photolysis, tautomerism and conformational analysis of dehydroacetic acid and a comparison with 2-hydroxyacetophenone and 2-acetyl-1,3-cyclohexanodione; Elsevier Ltd; Heliyon; 6; 7; 7-2020; 1-7
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/144342
dc.description.abstract
The purpose of this work was to determine the tautomerism, the conformational analysis and photoreactivity of dehydroacetic acid (DHAA, 1). For that reason, the photolysis of DHAA (1) was performed at 254 nm and compared with two structurally similar compounds: 2-hydroxyacetophenone (HAP, 2) and 2-acetyl-1,3-cyclohexanodione (ACH, 3). We confirmed the degradation of 1 to acetic acid and we propose a mechanism on the assumption that a [2+2] cyclodimerization occurs (after UV light absorption) followed by some consecutive Norrish Type I cleavages, affording ketenes that end-up in acetic acid. The UV absorption study was conducted for all three compounds to gain insight about their electronic transitions, both experimentally and with computational simulations using TDDFT (B3LYP/6-31+G(d,p)) methods. A detailed analysis of the different tautomers and isomers that can be present in solution and the MOs involved in the electronic transitions was also achieved. The HOMOLUMO transition was the least energetic optically active transition for 1 and 2, whereas 3 was recognized to have a HOMO-1LUMO transition. These transitions were all of nπ* character.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Ltd
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
DEHYDROACETIC ACID
dc.subject
PHOTODEGRADATION
dc.subject
PHYSICAL CHEMISTRY
dc.subject
TAUTOMERISM
dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Photolysis, tautomerism and conformational analysis of dehydroacetic acid and a comparison with 2-hydroxyacetophenone and 2-acetyl-1,3-cyclohexanodione
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-09-06T16:44:01Z
dc.identifier.eissn
2405-8440
dc.journal.volume
6
dc.journal.number
7
dc.journal.pagination
1-7
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.description.fil
Fil: Cooke, María Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Chans, Guillermo Manuel. Tecnólogico de Monterrey; México. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Argüello, Gustavo Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Peláez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
Heliyon
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S2405844020313013
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.heliyon.2020.e04457
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