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dc.contributor.author
Saeed, Aamer
dc.contributor.author
Khurshid, Asma
dc.contributor.author
Flöerke, Ulrich
dc.contributor.author
Echeverría, Gustavo Alberto
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Piro, Oscar Enrique
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dc.contributor.author
Gil, Diego Mauricio
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Rocha, Mariana
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Frontera, Antonio
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dc.contributor.author
El-Seedi, Hesham R.
dc.contributor.author
Mumtaz, Amara
dc.contributor.author
Erben, Mauricio Federico
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dc.date.available
2021-10-12T20:50:23Z
dc.date.issued
2020-12
dc.identifier.citation
Saeed, Aamer; Khurshid, Asma; Flöerke, Ulrich; Echeverría, Gustavo Alberto; Piro, Oscar Enrique; et al.; Intermolecular interactions in antipyrine-like derivatives 2-halo-: N -(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -pyrazol-4-yl)benzamides: X-ray structure, Hirshfeld surface analysis and DFT calculations; Royal Society of Chemistry; New Journal of Chemistry; 44; 45; 12-2020; 19541-19554
dc.identifier.issn
1144-0546
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/143344
dc.description.abstract
The synthesis, X-ray structure characterization, Hirshfeld surface analysis and DFT calculations of two new antipyrine derivatives are reported herein. Particularly, 2-bromo-N-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)benzamide (1) and 2-chloro-N-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)benzamide (2) are synthesized in good yields and characterized spectroscopically. Both compounds are isostructural and crystallize in the monoclinic P21/c space group. The crystal packing of both compounds is mainly stabilized by a combination of N-H⋯O and C-H⋯O hydrogen bonds. In addition, C-H⋯π and lone pair⋯π contacts were observed. Their solid-state structures have been analyzed through Hirshfeld surface analysis, including the evaluation of the different energy frameworks, indicating that the molecular sheets are primarily formed by hydrogen bonds and the stabilization is dominated via the electrostatic energy contribution. These studies are complemented with DFT calculations (B3LYP-D3/def2-TZVP), and a combination of QTAIM/NCIplot analyses disclosing that the H-bonding interactions are energetically relevant (ranging from 0.9 to 6.1 kcal mol-1), however the total binding energies of the different assemblies are dominated by a combination of π-interactions (of the type C-H⋯π, π⋯π, and lone pair halogen⋯π) that are able to stabilize cooperatively the assemblies up to 12 kcal mol-1.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc/2.5/ar/
dc.subject
ANTIPYRINE DERIVATES
dc.subject
X-RAY STRUCTURE
dc.subject
NON-COVALENT INTERACTIONS
dc.subject
HIRSHFELD SURFACES
dc.subject
ENERGY FRAMEWORKS
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Intermolecular interactions in antipyrine-like derivatives 2-halo-: N -(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -pyrazol-4-yl)benzamides: X-ray structure, Hirshfeld surface analysis and DFT calculations
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-04-28T21:06:05Z
dc.identifier.eissn
1369-9261
dc.journal.volume
44
dc.journal.number
45
dc.journal.pagination
19541-19554
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
Cambridge
dc.description.fil
Fil: Saeed, Aamer. Quaid-I-Azam University. Department of Chemistry; Pakistán
dc.description.fil
Fil: Khurshid, Asma. Quaid-I-Azam University. Department of Chemistry; Pakistán
dc.description.fil
Fil: Flöerke, Ulrich. Universität Paderborn. Fakultät für Naturwissenschaften. Department Chemie; Alemania
dc.description.fil
Fil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Gil, Diego Mauricio. Universidad Nacional de Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina
dc.description.fil
Fil: Rocha, Mariana. Universidad Nacional de Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Agronomía y Zootecnia; Argentina
dc.description.fil
Fil: Frontera, Antonio. Universidad de las Islas Baleares; España
dc.description.fil
Fil: El-Seedi, Hesham R.. Al-rayan Colleges; Arabia Saudita. Jiangsu University. College of Food and Biological Engineering; China
dc.description.fil
Fil: Mumtaz, Amara. COMSATS University Islamabad. Department of Chemistry; Pakistán
dc.description.fil
Fil: Erben, Mauricio Federico. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
dc.journal.title
New Journal of Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/D0NJ03958F
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/NJ/D0NJ03958F
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