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dc.contributor.author
Sosa, María José  
dc.contributor.author
Urrutia, María Noel  
dc.contributor.author
Schilardi, Patricia Laura  
dc.contributor.author
Quindt, Matías Iván  
dc.contributor.author
Bonesi, Sergio Mauricio  
dc.contributor.author
Denburg, Dobrushe  
dc.contributor.author
Vignoni, Mariana  
dc.contributor.author
Greer, Alexander  
dc.contributor.author
Greer, Edyta M.  
dc.contributor.author
Thomas, Andrés Héctor  
dc.date.available
2021-09-22T15:03:58Z  
dc.date.issued
2021-01  
dc.identifier.citation
Sosa, María José; Urrutia, María Noel; Schilardi, Patricia Laura; Quindt, Matías Iván; Bonesi, Sergio Mauricio; et al.; Mono- and Bis-alkylated lumazine sensitizers: Synthetic, molecular orbital theory, nucleophilic index and photochemical studies; Wiley Blackwell Publishing, Inc; Photochemistry and Photobiology; 97; 1; 1-2021; 80-90  
dc.identifier.issn
0031-8655  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/141168  
dc.description.abstract
Mono- and bis-decylated lumazines have been synthesized and characterized. Namely, mono-decyl chain [1-decylpteridine-2,4(1,3H)-dione] 6a and bis-decyl chain [1,3-didecylpteridine-2,4(1,3H)-dione] 7a conjugates were synthesized by nucleophilic substitution (SN2) reactions of lumazine with 1-iododecane in N,N-dimethylformamide (DMF) solvent. Decyl chain coupling occurred at the N1 site and then the N3 site in a sequential manner, without DMF condensation. Molecular orbital (MO) calculations show a p-orbital at N1 but not N3, which along with a nucleophilicity parameter (N) analysis predict alkylation at N1 in lumazine. Only after the alkylation at N1 in 6a, does a p-orbital on N3 emerge thereby reacting with a second equivalent of 1-iododecane to reach the dialkylated product 7a. Data from NMR (1H, 13C, HSQC, HMBC), HPLC, TLC, UV-vis, fluorescence and density functional theory (DFT) provide evidence for the existence of mono-decyl chain 6a and bis-decyl chain 7a. These results differ to pterin O-alkylations (kinetic control), where N-alkylation of lumazine is preferred and then to dialkylation (thermodynamic control), with an avoidance of DMF solvent condensation. These findings add to the list of alkylation strategies for increasing sensitizer lipophilicity for use in photodynamic therapy.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Wiley Blackwell Publishing, Inc  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
ALKYLATION  
dc.subject
NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION  
dc.subject
DENSITY FUNCTIONAL THEORY  
dc.subject
PTERIDINES  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Mono- and Bis-alkylated lumazine sensitizers: Synthetic, molecular orbital theory, nucleophilic index and photochemical studies  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2021-09-06T17:25:50Z  
dc.identifier.eissn
1751-1097  
dc.journal.volume
97  
dc.journal.number
1  
dc.journal.pagination
80-90  
dc.journal.pais
Reino Unido  
dc.journal.ciudad
Londres  
dc.description.fil
Fil: Sosa, María José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Urrutia, María Noel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Schilardi, Patricia Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Quindt, Matías Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Bonesi, Sergio Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Denburg, Dobrushe. City University of New York; Estados Unidos  
dc.description.fil
Fil: Vignoni, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Greer, Alexander. University of New York; Estados Unidos. City University of New York; Estados Unidos  
dc.description.fil
Fil: Greer, Edyta M.. City University of New York; Estados Unidos  
dc.description.fil
Fil: Thomas, Andrés Héctor. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.journal.title
Photochemistry and Photobiology  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1111/php.13310  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/php.13310