Mostrar el registro sencillo del ítem
dc.contributor.author
Grimblat, Nicolas
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Sarotti, Ariel Marcelo
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.date.available
2021-09-21T20:18:28Z
dc.date.issued
2020-02
dc.identifier.citation
Grimblat, Nicolas; Sarotti, Ariel Marcelo; Looking at the big picture in activation strain model/energy decomposition analysis: The case of the: Ortho - Para regioselectivity rule in Diels-Alder reactions; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 18; 6; 2-2020; 1104-1111
dc.identifier.issn
1477-0520
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/141061
dc.description.abstract
The regioselectivity of the Diels-Alder reaction is predicted by the ortho-para rule which has been explained from FMO theory. Using DFT calculations, the activation-strain model and energy decomposition analysis we studied the reaction of methyl acrylate with four unsymmetrical dienes. We found that if the analysis is carried out considering the TS structures, the selectivity would not be explained by the interaction energy as expected considering the FMO arguments. However, a thorough analysis along the reaction path revealed that the interaction energy is responsible for the regioselectivity. A deeper analysis with the EDA model showed that the decisive term that accounts for the HOMO-LUMO interactions favors the ortho and para paths, as predicted by FMO arguments.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc/2.5/ar/
dc.subject
DFT
dc.subject
Diels-Alder
dc.subject
Regioselectivity
dc.subject
EDA
dc.subject.classification
Química Orgánica
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.title
Looking at the big picture in activation strain model/energy decomposition analysis: The case of the: Ortho - Para regioselectivity rule in Diels-Alder reactions
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-09-20T14:30:57Z
dc.journal.volume
18
dc.journal.number
6
dc.journal.pagination
1104-1111
dc.journal.pais
Reino Unido
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.journal.ciudad
Cambridge
dc.description.fil
Fil: Grimblat, Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/ob/c9ob02671a/unauth
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/C9OB02671A
Archivos asociados