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dc.contributor.author
Repetto, Evangelina
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dc.contributor.author
Oliveira Udry, Guillermo Alejandro
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dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
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dc.date.available
2021-09-06T20:07:57Z
dc.date.issued
2019-09
dc.identifier.citation
Repetto, Evangelina; Oliveira Udry, Guillermo Alejandro; Varela, Oscar Jose; Intramolecular azide-alkene cycloaddition-elimination reaction in an aldohex-2-enonic acid derivative; Elsevier; Carbohydrate Research; 483; 107751; 9-2019; 1-8
dc.identifier.issn
0008-6215
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/139746
dc.description.abstract
A 6-azido-2-tosylenolate, obtained from D-glucono-1,5-lactone in six steps, underwent an intramolecular cycloaddition–elimination pathway under mild conditions, yielding a chiral, substituted 5,6-dihydro-4H-pyrrolo [1,2-c]-1,2,3-triazole. The conditions were optimized to give exclusive formation of the triazole. The mechanism appears to involve intramolecular ring closure via a 1,3-dipolar azide–alkene cycloaddition to give a 1,2,3- triazoline, followed by elimination of p-toluenesulfonic acid, leading to aromatization. Triazole products, obtained by chemical modification, are expected to display activity as enzyme inhibitors. Furthermore, partially protected derivatives of the 2-hexenoate were prepared as useful synthetic intermediates.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION
dc.subject
ELIMINATION
dc.subject
INTRAMOLECULAR CYCLIZATION
dc.subject
TRIAZOLE
dc.subject
UNSATURATED CARBOHYDRATE
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Intramolecular azide-alkene cycloaddition-elimination reaction in an aldohex-2-enonic acid derivative
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-11-20T14:49:03Z
dc.journal.volume
483
dc.journal.number
107751
dc.journal.pagination
1-8
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Repetto, Evangelina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Subsede del Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Subsede del Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Oliveira Udry, Guillermo Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Subsede del Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Subsede del Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Subsede del Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono | Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Subsede del Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Carbohydrate Research
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2019.107751
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0008621519303921
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