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dc.contributor.author
Vaillard, Victoria Anahi
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dc.contributor.author
Guastavino, Javier Fernando
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dc.contributor.author
Buden, Maria Eugenia
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dc.contributor.author
Bardagi, Javier Ivan
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dc.contributor.author
Barolo, Silvia Maricel
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dc.contributor.author
Rossi, Roberto Arturo
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dc.date.available
2021-08-02T19:49:53Z
dc.date.issued
2012-02
dc.identifier.citation
Vaillard, Victoria Anahi; Guastavino, Javier Fernando; Buden, Maria Eugenia; Bardagi, Javier Ivan; Barolo, Silvia Maricel; et al.; Synthesis of 6-substituted 2-pyrrolyl and indolyl benzoxazoles by intramolecular O-arylation in photostimulated reactions; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 77; 3; 2-2012; 1507-1519
dc.identifier.issn
0022-3263
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/137608
dc.description.abstract
The synthesis of a series of 6-substituted 2-pyrrolyl and 2-indolyl benzoxazoles by photostimulated C-O cyclization of anions from 2-pyrrole carboxamides, 2-indole carboxamides, or 3-indole carboxamides has been found to proceed in good to excellent yields (41-100%) in DMSO and liquid ammonia. The pyrrole and indole carboxamides are obtained in good to very good isolated yields by an amidation reaction of different 2-haloanilines with 2-carboxylic acid of pyrrole and 2- or 3-carboxylic acid of indole. To explain the regiochemical outcome of these reactions (C-O arylation vs C-N or C-C arylation), a theoretical analysis was performed using DFT methods and the B3LYP functional.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Synthesis
dc.subject
Photostimulated
dc.subject
Heterocycle
dc.subject
O-Arylation
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Synthesis of 6-substituted 2-pyrrolyl and indolyl benzoxazoles by intramolecular O-arylation in photostimulated reactions
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-07-30T19:15:52Z
dc.identifier.eissn
1520-6904
dc.journal.volume
77
dc.journal.number
3
dc.journal.pagination
1507-1519
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Vaillard, Victoria Anahi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Guastavino, Javier Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Buden, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bardagi, Javier Ivan. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
Journal of Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo202386b
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1021/jo202386b
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