Current landscape of the spectroscopic and photochemical properties of β-carboline alkaloids in aqueous media towards understanding their biological role: Review

Abstract

Las β-carbolinas (βCs) constituyen una familia de alcaloides estructuralmente relacionados con el 9Hpyrido[3,4-b]indol o norharmano. Estos alcaloides están presentes en una amplia gama de organismos vivos, filogenéticamente muy distantes entre sí, incluidos diversos organismos fototróficos. A pesar de su gran abundancia en la naturaleza y su demostrada participación en diversos procesos biológicos, aún quedan múltiples aspectos por explorar y comprender relacionados con las propiedades fotoquímicas y fotobiológicas de estos alcaloides. Mas aún, en la mayoría de los casos, aún no se conocen las bases moleculares de los procesos en los que participan. En este trabajo de revisión, presentamos las propiedades espectroscópicas, químicas y fotoquímicas más relevantes de un grupo representativo de βCs aromáticas y parcialmente reducidas, observadas en entorno acuoso. Todos los aspectos fundamentales discutidos en esta revisión representan un aporte clave para comprender y conjeturar acerca del posible rol biológico de estos alcaloides.

β-carbolines (βCs) comprise a large variety of naturally occurring alkaloids structurally related to 9Hpyrido[3,4-b]indole or norharmane, widely spread in a vast range of phylogenetically distant species, including phototrophic organisms. Despite their abundance in nature and the well-established relevance of these alkaloids, their photochemical and photobiological properties as well as their main biological role remain unclear. Moreover, in most of the cases, the fundamental aspects and molecular basis of the mechanisms involved still remain poorly understood. In this review, we summarize the most relevant spectroscopic, chemical and photochemical properties observed in aqueous environment for a representative set of full-aromatic, dihydro- and tetrahydro-βCs. All the fundamental aspects herein discussed provide key insights to theorize and/or surmise about the biological role that these compounds might have.