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dc.contributor.author
Kamecki González, Fabiola Elizabeth
dc.contributor.author
Marcucci, Carolina
dc.contributor.author
Ferreira Gomes, Mariela Soledad
dc.contributor.author
Sabatier, Laureano Leonel
dc.contributor.author
Miklavcic, Damijan
dc.contributor.author
Makarchuk, Stanislav
dc.contributor.author
Monti, José Luis Eugenio
dc.contributor.author
Rademacher, Maria
dc.contributor.author
Marcos, Alejandra Lucía
dc.contributor.author
de Tezanos Pinto, Felicitas
dc.contributor.author
Gavernet, Luciana
dc.contributor.author
Colettis, Natalia Claudia
dc.contributor.author
Marder, Nora Mariel
dc.date.available
2021-07-21T15:38:29Z
dc.date.issued
2021-03
dc.identifier.citation
Kamecki González, Fabiola Elizabeth; Marcucci, Carolina; Ferreira Gomes, Mariela Soledad; Sabatier, Laureano Leonel; Miklavcic, Damijan; et al.; 2’-Hydroxy-4’,5’-dimethyl-4-dimethylaminochalcone, a novel fluorescent flavonoid with capacity to detect aluminium in cells and modulate Alzheimer's disease targets; Elsevier Science SA; Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry; 409; 3-2021; 1-10
dc.identifier.issn
1010-6030
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/136580
dc.description.abstract
Alzheimer's disease (AD) is a progressive multifactorial neurodegenerative disorder with several factors contributing to its aetiology such as abnormal protein aggregation (e.g., β-amyloid peptide), oxidative stress, alterations in neurotransmitter levels (e.g., acetylcholine, monoamines) and ion metal accumulation in the brain (e.g., aluminium), among others. Due to the complex nature of this disease, there is a critical need to develop multitarget-directed compounds to address the alternative pathways involved. In this context, the aim of this work was to synthesise a simple chalcone derivative with capacity to affect different key targets of AD neurodegeneration. Consequently, we report here a microwave-assisted synthesis of a new chalcone derivative, namely 2’-hydroxy-4’,5’-dimethyl-4-dimethylaminochalcone (1). Compound 1 selectively chelated aluminium, inhibited the aggregation of Aβ 1-42 peptide, behaved as a radical scavenger and inhibited acetylcholinesterase in vitro. An extensive spectral study (UV/visible, fluorescence and MS) of chalcone 1/Al3+ complex as well as a molecular modelling study of its 3D conformation confirmed the structure of the complex. Additionally, chalcone 1 was capable of interacting with aluminium in cell lines HEK293 T and SH-SY5Y. In conclusion, chalcone 1 is a novel probe for the detection of Al3+ in cells and, moreover, it can be regarded as a promising multifunctional ligand for AD treatment.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science SA
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ALUMINIUM COMPLEX
dc.subject
ALUMINIUM ION DETECTION
dc.subject
CHALCONE DERIVATIVE
dc.subject
MULTIFUNCTIONAL AGENT
dc.subject
NEURODEGENERATIVE DISEASE
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
2’-Hydroxy-4’,5’-dimethyl-4-dimethylaminochalcone, a novel fluorescent flavonoid with capacity to detect aluminium in cells and modulate Alzheimer's disease targets
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-07-19T18:46:20Z
dc.journal.volume
409
dc.journal.pagination
1-10
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Kamecki González, Fabiola Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Marcucci, Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
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Fil: Ferreira Gomes, Mariela Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sabatier, Laureano Leonel. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencas Exactas. Laboratorio de Investigación y Desarrollo de Bioactivos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Miklavcic, Damijan. University of Ljubljana; Eslovenia
dc.description.fil
Fil: Makarchuk, Stanislav. University of Ljubljana; Eslovenia
dc.description.fil
Fil: Monti, José Luis Eugenio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
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Fil: Rademacher, Maria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
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Fil: Marcos, Alejandra Lucía. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
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Fil: de Tezanos Pinto, Felicitas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Gavernet, Luciana. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencas Exactas. Laboratorio de Investigación y Desarrollo de Bioactivos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Colettis, Natalia Claudia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
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Fil: Marder, Nora Mariel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
dc.journal.title
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1010603021000101
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2021.113137
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