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dc.contributor.author
Santiago, Cintia Cecilia  
dc.contributor.author
Lafuente, María Leticia  
dc.contributor.author
Ponzinibbio, Agustín  
dc.date.available
2021-07-20T18:35:00Z  
dc.date.issued
2020-04  
dc.identifier.citation
Santiago, Cintia Cecilia; Lafuente, María Leticia; Ponzinibbio, Agustín; Synthesis of Biologically Relevant β-N-Glycosides by Biphasic Epoxidation-Aminolysis of D-Glycals; Wiley Blackwell Publishing, Inc; ChemistrySelect; 5; 16; 4-2020; 4928-4931  
dc.identifier.issn
2365-6549  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/136526  
dc.description.abstract
Several β-N-glycosides were obtained upon a simple and efficient two-step methodology. First, α-1,2-anhydrosugars were prepared diastereoselectively by the oxidation of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal under biphasic conditions (CH2Cl2/water) using dimetyldioxirane (DMDO) generated in situ from oxone/acetone mixture and amphiphilic imidazolium ionic liquid (DodMImBF4) as phase transfer catalyst. Immediately, β-N-glycosides were synthesized in good yields by aminolysis of these α-1,2-anhydrosugars using CH3CN as solvent. The overall process allows stereoselective generation of biologically relevant carbohydrate derivatives.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Wiley Blackwell Publishing, Inc  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
1-AMINOSUGARS  
dc.subject
AMINOLYSIS  
dc.subject
EPOXIDATION  
dc.subject
IONIC LIQUIDS  
dc.subject
Β-N-GLYCOSIDES  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Synthesis of Biologically Relevant β-N-Glycosides by Biphasic Epoxidation-Aminolysis of D-Glycals  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2021-07-15T12:25:11Z  
dc.journal.volume
5  
dc.journal.number
16  
dc.journal.pagination
4928-4931  
dc.journal.pais
Alemania  
dc.journal.ciudad
Berlín  
dc.description.fil
Fil: Santiago, Cintia Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Lafuente, María Leticia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Ponzinibbio, Agustín. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina  
dc.journal.title
ChemistrySelect  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/slct.202000343  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1002/slct.202000343  

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