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dc.contributor.author
Testero, Sebastian Andres
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dc.contributor.author
Bouley, Renee
dc.contributor.author
Fisher, Jed F.
dc.contributor.author
Chang, Mayland
dc.contributor.author
Mobashery, Shahriar
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dc.date.available
2021-06-04T23:42:51Z
dc.date.issued
2011-05
dc.identifier.citation
Testero, Sebastian Andres; Bouley, Renee; Fisher, Jed F.; Chang, Mayland; Mobashery, Shahriar; Exploration of mild copper-mediated coupling of organotrifluoroborates in the synthesis of thiirane-based inhibitors of matrix metalloproteinases; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 21; 9; 5-2011; 2675-2678
dc.identifier.issn
0960-894X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/133267
dc.description.abstract
The copper-mediated and non-basic oxidative cross-coupling of organotrifluoroborates with phenols was applied to elaboration of the structures of thiirane-based inhibitors of matrix metalloproteinases. By revision of the synthetic sequence to allow this cross-coupling as the final step, and taking advantage of the neutral nature of organotrifluoroborate cross-coupling, a focussed series of inhibitors showing aryloxy and alkenyloxy replacement of the phenoxy substituent was prepared. This reaction shows exceptional promise as an alternative to the classic copper-mediated but strongly basic Ullmann reaction, for the diversification of ether segments within base-labile lead structures.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
CROSS-COUPLING
dc.subject
DIARYL ETHER SYNTHESIS
dc.subject
ORGANOTRIFLUOROBORATE SALT
dc.subject
THIIRANE
dc.subject
ULLMANN REACTION
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Exploration of mild copper-mediated coupling of organotrifluoroborates in the synthesis of thiirane-based inhibitors of matrix metalloproteinases
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-02-18T15:22:09Z
dc.journal.volume
21
dc.journal.number
9
dc.journal.pagination
2675-2678
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Cambridge
dc.description.fil
Fil: Testero, Sebastian Andres. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina. University of Notre Dame; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Bouley, Renee. University of Notre Dame; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Fisher, Jed F.. University of Notre Dame; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Chang, Mayland. University of Notre Dame; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Mobashery, Shahriar. University of Notre Dame; Estados Unidos
dc.journal.title
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0960894X10018408
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.12.076
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