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dc.contributor.author
Gerosa, Gabriela Guillermina
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dc.contributor.author
Marcarino, Maribel Oriana
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dc.contributor.author
Spanevello, Rolando Angel
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dc.contributor.author
Suarez, Alejandra Graciela
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dc.contributor.author
Sarotti, Ariel Marcelo
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dc.date.available
2021-03-05T12:42:51Z
dc.date.issued
2020-08
dc.identifier.citation
Gerosa, Gabriela Guillermina; Marcarino, Maribel Oriana; Spanevello, Rolando Angel; Suarez, Alejandra Graciela; Sarotti, Ariel Marcelo; Re-Engineering Organocatalysts for Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indoles through Computational Studies; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 85; 15; 8-2020; 9969-9978
dc.identifier.issn
0022-3263
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/127611
dc.description.abstract
The discovery of efficient organocatalysts is generally carried out by thorough experimental screening of different candidates. We recently reported an efficient organocatalyst for iminium-ion-based asymmetric Diels-Alder reactions following a rational design approach. This result encouraged us to test this optimal catalyst in the mechanistically related Friedel-Crafts alkylation of indoles, but to our surprise, almost null enantioselectivity was observed. The results did not significantly improve with structurally related catalysts, and a totally unexpected facial selectivity inversion was also noticed. Using DFT calculations by modeling the competing transition structures with ONIOM, we could unravel the origins of those findings, further employed to predict the most efficient catalyst for this new transformation. The computational results were validated experimentally (up to 92:8 er), providing another successful example of a general strategy to accelerate catalyst development which still remains underexplored.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
LEVOGLUCOSENONE
dc.subject
ORGANOCATALYSTS
dc.subject
BIOMASS
dc.subject
FRIELD-CRAFTS
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Re-Engineering Organocatalysts for Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indoles through Computational Studies
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-02-10T21:04:19Z
dc.journal.volume
85
dc.journal.number
15
dc.journal.pagination
9969-9978
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Washington D. C.
dc.description.fil
Fil: Gerosa, Gabriela Guillermina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Marcarino, Maribel Oriana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Suarez, Alejandra Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Journal of Organic Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c01256
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.0c01256
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