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dc.contributor.author
Berenguer, Inmaculada
dc.contributor.author
Aouad, Noureddine El
dc.contributor.author
Andujar, Sebastian Antonio
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dc.contributor.author
Romero, Silvia Vanessa
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dc.contributor.author
Suvire, Fernando Daniel
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dc.contributor.author
Freret, Thomas
dc.contributor.author
Bermejo, Almudena
dc.contributor.author
Ivorra, María Dolores
dc.contributor.author
Enriz, Ricardo Daniel
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dc.contributor.author
Boulouard, Michel
dc.contributor.author
Cabedo, Nuria
dc.contributor.author
Cortes, Diego
dc.date.available
2021-03-04T16:36:13Z
dc.date.issued
2009-07
dc.identifier.citation
Berenguer, Inmaculada; Aouad, Noureddine El; Andujar, Sebastian Antonio; Romero, Silvia Vanessa; Suvire, Fernando Daniel; et al.; Tetrahydroisoquinolines as dopaminergic ligands: 1-Butyl-7-chloro-6-hydroxy-tetrahydroisoquinoline, a new compound with antidepressant-like activity in mice; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Bioorganic & Medicinal Chemistry; 17; 14; 7-2009; 4968-4980
dc.identifier.issn
0968-0896
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/127457
dc.description.abstract
Three series of 1-substituted-7-chloro-6-hydroxy-tetrahydroisoquinolines (1-butyl-, 1-phenyl- and 1-benzyl derivatives) were prepared to explore the influence of each of these groups at the 1-position on the affinity for dopamine receptors. All the compounds displayed affinity for D1-like and/or D2-like dopamine receptors in striatal membranes, and were unable to inhibit [3H]-dopamine uptake in striatal synaptosomes. Different structure requirements have been observed for adequate D1 or D2 affinities. This paper details the synthesis, structural elucidation, dopaminergic binding assays, structure-activity relationships (SAR) of these three series of isoquinolines. Moreover, 1-butyl-7-chloro-6-hydroxy-tetrahydroisoquinoline (1e) with the highest affinity towards D2-like receptors (Ki value of 66 nM) and the highest selectivity (49-fold D2 vs D1) by in vitro binding experiments was then evaluated in behavioral assays (spontaneous activity and forced swimming test) in mice. Compound 1e increased locomotor activity in a large dose range (0.04-25 mg/kg). Furthermore, this lead compound produced reduction in immobility time in the forced swimming test at a dose (0.01 mg/kg) that did not modify locomotor activity. The haloperidol (0.03 mg/kg), a D2 receptor preferred antagonist, blocked the antidepressant-like effect of compound 1e.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
DOPAMINE RECEPTORS
dc.subject
IN VIVO BEHAVIORAL ASSAYS
dc.subject
STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS
dc.subject
TETRAHYDROISOQUINOLINES
dc.subject
THEORETICAL CALCULATIONS
dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Tetrahydroisoquinolines as dopaminergic ligands: 1-Butyl-7-chloro-6-hydroxy-tetrahydroisoquinoline, a new compound with antidepressant-like activity in mice
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-07-22T15:42:57Z
dc.journal.volume
17
dc.journal.number
14
dc.journal.pagination
4968-4980
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Berenguer, Inmaculada. Universidad de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Aouad, Noureddine El. Universidad de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Andujar, Sebastian Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
dc.description.fil
Fil: Romero, Silvia Vanessa. Universidad de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Suvire, Fernando Daniel. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Freret, Thomas. Universite de Caen Basse Normandie; Francia
dc.description.fil
Fil: Bermejo, Almudena. Universidad de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Ivorra, María Dolores. Universidad de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
dc.description.fil
Fil: Boulouard, Michel. Universite de Caen Basse Normandie; Francia
dc.description.fil
Fil: Cabedo, Nuria. Universidad de Valencia; España. Universidad Politécnica de Valencia; España
dc.description.fil
Fil: Cortes, Diego. Universidad de Valencia; España
dc.journal.title
Bioorganic & Medicinal Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0968089609005598
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2009.05.079
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