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Artículo

Room-temperature and transition-metal-free intramolecular α-arylation of ketones: A mild access to tetracyclic indoles and 7-azaindoles

Adouama, Chérif; Buden, Maria EugeniaIcon ; Guerra, Walter DamiánIcon ; Puiatti, MarceloIcon ; Joseph, Benoît; Barolo, Silvia MaricelIcon ; Rossi, Roberto ArturoIcon ; Médebielle, Maurice
Fecha de publicación: 01/2019
Editorial: American Chemical Society
Revista: Organic Letters
ISSN: 1523-7060
e-ISSN: 1523-7052
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Química Orgánica

Resumen

A novel approach for the synthesis of tetracyclic indoles and 7-azaindoles is reported. The strategy involves four steps, with a fast rt intramolecular α-arylation of ketones as key step. The reaction was inspected synthetically to achieve the synthesis of 11 novel tetracyclic structures with moderate to very good yields (39-85%). Theoretical combined with experimental studies led us to propose a probable polar mechanism (concerted S N Ar).
Palabras clave: HETEROCYCLE , SYNTHESIS , AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION , DFT
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info:eu-repo/semantics/restrictedAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/125647
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03831
URL: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b03831
Colecciones
Articulos(INFIQC)
Articulos de INST.DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Citación
Adouama, Chérif; Buden, Maria Eugenia; Guerra, Walter Damián; Puiatti, Marcelo; Joseph, Benoît; et al.; Room-temperature and transition-metal-free intramolecular α-arylation of ketones: A mild access to tetracyclic indoles and 7-azaindoles; American Chemical Society; Organic Letters; 21; 1; 1-2019; 320-324
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